2-methoxy-3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran | 66859-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-methoxy-3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-Methoxy-3-ethyltetrahydropyran；3-ethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran；3-Ethyl-2-methoxyoxane
• CAS: 66859-29-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: QPCJHBKKEXNNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 喹啉 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (1R,6S,7S)-6-ethyl-7-carbethoxy-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-vinyl-3,4,5,6-tetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-methoxy-3-ethyl-3,4,5,6-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417