5-硝基-2-哌啶-1-基苯甲酸 | 42106-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-硝基-2-哌啶-1-基苯甲酸
• 英文名称: 5-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-piperidino-5-nitrobenzoic acid；5-Nitro-2-piperidin-1-yl-benzoic acid；5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzoic acid
• CAS: 42106-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD01788140
• 分子量: 250.254
• InChiKey: BJFMTEPHRNENIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  455.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-哌啶-1-基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(5-chloro-2-((3,5-difluorophenyl)amino)pyrimidin-4-yl)-N-(3-(dimethylcarbamoyl)-4-(piperidin-1-yl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-苯基氨基-4-脯氨酰嘧啶衍生物作为具有良好抗肿瘤作用的 TRK/ALK 双重抑制剂

  摘要：

  为了探索新型TRK和ALK双重抑制剂，设计、合成了一系列2-苯基氨基-4-脯氨酰嘧啶衍生物，并对其体外细胞毒性和酶活性进行了评估。令人高兴的是，大多数化合物在细胞测定中都被检测到具有出色的活性。其中，化合物21对KM12、H2228和KARPAS299细胞表现出令人鼓舞的细胞毒性，IC 50值为0.86、0.141和0.072 μM。同时，21个酶促检测的表现与抗增殖活性良好一致，对TRKA、ALK WT和ALK L1196M的IC 50值分别为2.2、9.3和38 nM。， 分别。与Entrectinib相比，化合物21不仅保证了对TRKA的抑制活性，而且在一定程度上提高了与ALK和ALK L1196M的亲和力。最终通过分子对接理想地建立了21与TRKA和ALK的结合模型，进一步证实了SARs分析。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116396
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 5-硝基-2-哌啶-1-基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-benzoylpiperidine and 3-(piperidin-4-yl)benzo[d]isoxazole derivatives as potential and selective GlyT1 inhibitors

  摘要：

  两个系列的潜在和选择性GlyT1抑制剂通过生物同位素替代被发现。23q在慢性PCP处理的类精神分裂症行为模型上有效。

  DOI：

  10.1039/c5ra04714e

文献信息

• Ultrasound-Promoted Reaction of 2-Chlorobenzoic Acids and Aliphatic Amines
  作者：Maite L. Docampo、Rolando F. Pellón、Ana Estevez-Braun、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1002/ejoc.200700281

  日期：2007.8

  An improvement to the use of DMF as a solvent for the condensation of 2-chlorobenzoic acids with aliphatic primary or secondary amines was described. A number of alkylaminobenzoic acids and dialkylaminobenzoic acids were synthesized in acceptable-to-good yield. The advantages of this procedure include readily available substrates, the use of an inexpensive copper powder without taking any precautions

  描述了使用 DMF 作为 2-氯苯甲酸与脂肪族伯胺或仲胺缩合溶剂的改进。许多烷基氨基苯甲酸和二烷基氨基苯甲酸以可接受到良好的产率合成。该程序的优点包括易于获得的基材、使用廉价的铜粉而无需采取任何预防措施在温和条件下排除水分，并且易于实验。此外，这种冷凝也可以在非经典条件下通过在室温下使用超声波照射来实现。我们证明了使用 DMF 作为溶剂，超声促进 2-氯苯甲酸与脂肪胺的缩合，特别是在仲胺的情况下，可以提供高产率的产物并将反应时间缩短到几分钟。
• Discovery of novel N-benzylbenzamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Huajian Zhu、Wenlong Li、Wen Shuai、Yang Liu、Limei Yang、Yuchen Tan、Tiandong Zheng、Hong Yao、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113316

  日期：2021.4

  site and displayed potent anti-vascular activity. Notably, the corresponding disodium phosphate 20b-P exhibited an excellent safety profile with the LD50 value of 599.7 mg/kg (i.v. injection), meanwhile, it significantly inhibited tumor growth and decreased microvessel density in liver cancer cell H22 allograft mouse model without obvious toxicity. Collectively, 20b and 20b-P are novel promising anti-tubulin

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。
• N-苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法与制药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109678815B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及药物化学领域，公开了一类具有抗肿瘤活性的N‑苄基苯甲酰胺类衍生物及其制备方法，还公开了含有所述化合物的药用组合物，以及所述化合物或其药用盐或含有其的组合物在制备治疗肿瘤以及抑制微管蛋白活性相关疾病或病症的药物中的应用。
• Intramolekulare Umsetzung von Iminiumverbindungen mit Carbonsäuren
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150204

  日期：——

  In 2‐Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5‐Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)‐EDTA dehydriert. Während das Piperidin‐ und Perhydroazepin‐Derivat unter normalen Bedingungen jeweils das tricyclische Oxazinon bei nur geringer Decarboxylierungsrate lieferte, konnte das Pyrrolidin‐Derivat lediglich in unüblichen Lösungsmitteln umgesetzt werden, wobei hauptsächlich Verlust der Carboxylfunktion

  在 2-Stellung mit cyclischen Aminen substituierte 5-Nitrobenzoesäuren wurden mit Quecksilber(II)-EDTA dehydriert。WährendDAS哌啶UND全氢化吖 - 衍生金融工具的Unter normalen Bedingungen jeweils DAS tricyclische Oxazinon北泡子格林格Decarboxylierungsrate lieferte，konnte DAS吡咯 - 衍生金融工具lediglich在unüblichenLösungsmittelnumgesetzt werden，wobeihauptsächlichVerlust德Carboxylfunktion UND罗布泊geringemAusmaßDehydrierung eintrat。Im Hinblick
• Color developer for diffusion transfer
  申请人：GAF Corporation

  公开号：US04066457A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  A diffusion transfer photographic element containing a lipophilic, non-diffusing color former in a silver halide emulsion layer, or in a layer adjacent thereto, is developed by using a water- and alkali-soluble color developer capable of coupling with the color former to form a diffusible coupled product, the color developer being coated with the silver halide emulsion layer or in any layer of the photographic element or being in an alkaline developing solution.

  一种扩散转移摄影元素，包含一个亲油性、不扩散的染料前体在银卤化物乳液层中或其相邻层中，通过使用一种能够与染料前体偶联形成可扩散偶联产物的水溶性和碱溶性彩色显影剂进行显影，该彩色显影剂被涂覆在银卤化物乳液层或摄影元素的任何层中或者在碱性显影液中。