5-硝基-2-呋喃基硝基甲烷 | 66628-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基-2-呋喃基硝基甲烷
• 英文名称: 5-nitro-2-furylnitromethane
• 英文别名: 5-nitrofurfuryl nitrate；2-nitro-5-nitromethylfuran；5-Nitro-2-furylnitromethan；5-Nitro-2-furylnitrometan；2-Nitro-5-(nitromethyl)furan
• CAS: 66628-32-8
• 化学式: C₅H₄N₂O₅
• 分子量: 172.097
• InChiKey: GCLXYWBJQQKPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(iodomethyl)-5-nitrofuran	4077-58-1	C5H4INO3	252.996
  2-(溴甲基)-5-硝基呋喃	2-(bromomethyl)-5-nitrofuran	20782-91-6	C5H4BrNO3	205.996

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基-2-甲基呋喃	2-methyl-5-nitrofuran	823-74-5	C5H5NO3	127.1
  ——	2-(iodomethyl)-5-nitrofuran	4077-58-1	C5H4INO3	252.996
  2-(溴甲基)-5-硝基呋喃	2-(bromomethyl)-5-nitrofuran	20782-91-6	C5H4BrNO3	205.996

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-呋喃基硝基甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-硝基-2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Symons, Martyn C. R.; Bowman, W. Russell, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1133 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-硝基呋喃 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到5-硝基-2-呋喃基硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  可扩展，易于合成和有效分离芳基硝基甲烷：Victor Meyer反应的复兴

  摘要：

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.028

文献信息

• SROKOVA, I.;RAJNIAKOVA, O.;JURASEK, A., CHEM. ZVESTI, 1981, 35, N 5, 691-693
  作者：SROKOVA, I.、RAJNIAKOVA, O.、JURASEK, A.

  DOI：——

  日期：——
• SROKOVA I.; JURASEK A.; DANDAROVA M.; KOVAC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 2, 463-470
  作者：SROKOVA I.、 JURASEK A.、 DANDAROVA M.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——
• SROKOVA I.; JURASEK A.; DANDAROVA M.; KOVAC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3252-3257
  作者：SROKOVA I.、 JURASEK A.、 DANDAROVA M.、 KOVAC J.

  DOI：——

  日期：——
• Srokova, Iva; Vetesnik, Pavel; Jurasek, Adolf, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3122 - 3127
  作者：Srokova, Iva、Vetesnik, Pavel、Jurasek, Adolf、Kovac, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• Scalable, easy synthesis, and efficient isolation of arylnitromethanes: a revival of the Victor Meyer reaction
  作者：Thibaud Alaime、Audrey Delots、Eric Pasquinet、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.028

  日期：2016.3

  resulting from this process are obtained in high yields and are analytically pure, i.e., they do not require distillation or further purification, which is a comfortable improvement of the ancestral Victor Meyer reaction.

  描述了一种合成和分离芳基硝基甲烷的改进方法。该方法利用了芳基硝基甲烷与反应的主要杂质亚硝酸酯之间在酸度上的显着差异。由该方法得到的芳基硝基甲烷以高收率获得并且是分析纯的，即，它们不需要蒸馏或进一步纯化，这是对祖先维克多·迈耶反应的舒适改进。