5-硝基-2-哌啶苯甲腈 | 32188-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-硝基-2-哌啶苯甲腈
• 英文名称: 5-nitro-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-nitro-2-piperidin-1-yl-benzonitrile；2-(1-piperidinyl)-5-(nitro)benzonitrile；5-nitro-2-piperidinobenzonitrile；5-nitro-2-piperidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 32188-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD05365582
• 分子量: 231.254
• InChiKey: AFQKJSKHZCXGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59
• 沸点：
  414.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-哌啶苯甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以100%的产率得到5-Nitro-2-piperidino-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Mohrle; Lessel, Pharmazie, 1992, vol. 47, # 4, p. 243 - 245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 苯磺酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-硝基-2-哌啶苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1

文献信息

• Substituted compounds derived from N-(benzyl)phenylacetamide, preparation and uses
  申请人：Masson Christophe

  公开号：US20060079696A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to poly-substituted derivatives of the N-(benzyl)phenylacetamide type, pharmaceutical compositions comprising same, therapeutic uses thereof, more particularly in the fields of human and animal health. This invention also relates to a process for the preparation of such derivatives.

  本发明涉及N-(苄基)苯乙酰胺型多取代衍生物，包括含有该衍生物的药物组合物，以及其在人类和动物健康领域的治疗用途。本发明还涉及制备这些衍生物的方法。
• Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030203909A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) 1 wherein ring A is benzene, cyclohexane, pyridine, piperidine or a derivative thereof, imidazole or a derivative thereof and the like, ring B is benzene, cyclohexane, pyrrole or a derivative thereof, furan, thiophene and the like, R 1 , R 2 and R 3 are each hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group, alkoxy and the like, W is hydrogen, alkyl or hydroxycarbonylalkyl, X is halogen, cyano, nitro and the like, X′ is hydrogen, halogen and the like, and Y is alkyl, hydroxyalkyl, hydroxycarbonylalkyl, aminoalkyl and the like, a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing the compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on the proliferation of activated lymphocyte and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明提供了一种由以下化学式（I）1所代表的化合物，其中环A为苯、环己烷、吡啶、哌啶或其衍生物、咪唑或其衍生物等，环B为苯、环己烷、吡咯或其衍生物、呋喃、噻吩等，R1、R2和R3分别为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基等，W为氢、烷基或羟基羰基烷基，X为卤素、氰基、硝基等，X′为氢、卤素等，Y为烷基、羟基烷基、羟基羰基烷基、氨基烷基等，其盐和含有该化合物的药物。本发明的化合物对活化淋巴细胞的增殖具有优越的抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• 一类4,5-二取代咪唑衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106892871A

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明涉及一种通式I所示的4,5-二取代咪唑类化合物、或其药学上可接受的盐、包含其的药物组合物及其制备方法和用途，该类化合物可作为黄嘌呤氧化酶(Xanthine oxidase,XO)抑制剂，用于治疗由尿酸结晶在关节处的沉积导致的痛风及其并发症。
• The Effects of Ring Substituents and Leaving Groups on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Halogeno- and 1-Phenoxy-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/ejoc.200600968

  日期：2007.3

  attack although this may be mediated by reduced steric congestion around the reaction centre. Specific steric effects, leading to rate-retardation, is noted for the ortho-CF3 group. The 1-phenoxy compounds are subject to base catalysis and values of kAm/k–1 are reduced relative to more strongly activated compounds. This is likely to reflect increases in values of k–1 coupled with decreases in values of

  报告了一系列 1-氯-、1-氟-和 1-苯氧基-硝基苯的反应速率常数，这些苯由 CF3 或 CN 基团或环氮与正丁胺、吡咯烷或哌啶在乙腈中活化。将结果与先前报告的更强环活化化合物的结果进行比较。环活化的减少导致亲核攻击的 k1 值降低，尽管这可能是通过减少反应中心周围的空间拥挤来介导的。注意到邻位 CF3 组的特定空间效应导致速率延迟。1-苯氧基化合物受碱催化作用，相对于活性更强的化合物，kAm/k–1 值降低。这可能反映了 k-1 值的增加以及 kAm 值的降低，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Role of lactam vs. lactim tautomers in 2(1H )-pyridone catalysis of aromatic nucleophilic substitution
  作者：Anne Loppinet-Serani、Florence Charbonnier、Christian Rolando、Ivan Huc

  DOI：10.1039/a706533g

  日期：——

  3-Ethylaminocarbonyl-2(1H)-pyridone 1 and 3-ethoxycarbonyl-2(1H)-pyridone 2 have been synthesised and tested as catalysts for the aromatic nucleophilic substitution of fluoride by piperidine in 2-fluoro-5-nitrobenzonitrile 3. A kinetic model which takes into account the dimerisation of the catalysts has been developed, which allows a quantitative analysis of measured data. 3-Ethylaminocarbonyl-2(1H)-pyridone 1 exists

  合成了3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1和3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2并作为2-氟-5-硝基苄腈3中哌啶对氟进行芳族亲核取代的催化剂进行了测试。已经开发了考虑催化剂二聚作用的动力学模型，其允许对测量数据进行定量分析。3-乙基氨基羰基-2（1 H）-吡啶酮1仅以内酰胺互变异构体形式存在，可以是单体或二聚体，但3-乙氧基羰基-2（1 H）-吡啶酮2作为内酰胺单体存在，而其二聚体以内酰胺形式存在。尽管存在这些差异，这两种化合物对于所研究的反应仍显示出相似的催化效率，这表明内酰胺和内酰胺互变异构体在互变异构催化方面具有可比的效率。