(1R,5S)-1,4,4-trimethyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 4031-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,5S)-1,4,4-trimethyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 4031-46-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VWKDYOMEVAWEIO-JFOAVASISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-1,4,4-trimethyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(V)-Catalyzed Oxidation of (3R)-Linalool - The Selective Formation of Furanoid Linalool Oxides and their Conversion into Isocyclocapitelline Derivatives

  摘要：

  如果用钒 (V) 希夫碱配合物 4 催化，(3R)-芳樟醇 (2) 与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化作用发生在 6,7-位，选择性地得到芳樟醇氧化物 cis-1。 取代的四氢呋喃顺式-1 及其异构体 trans-1 作为β-咔啉顺式-3 和反式3 的简短合成的起始材料，它们是生物碱(-)-isocyclocapitelline 和(+)-cyclocapitelline 的低级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36793
• 作为产物：
  描述：

  cis-5-ethenyltetrahydro-α,α,5-trimethyl-2-furan methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以56%的产率得到(1R,5S)-1,4,4-trimethyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(V)-Catalyzed Oxidation of (3R)-Linalool - The Selective Formation of Furanoid Linalool Oxides and their Conversion into Isocyclocapitelline Derivatives

  摘要：

  如果用钒 (V) 希夫碱配合物 4 催化，(3R)-芳樟醇 (2) 与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化作用发生在 6,7-位，选择性地得到芳樟醇氧化物 cis-1。 取代的四氢呋喃顺式-1 及其异构体 trans-1 作为β-咔啉顺式-3 和反式3 的简短合成的起始材料，它们是生物碱(-)-isocyclocapitelline 和(+)-cyclocapitelline 的低级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36793

文献信息

• Vanadium(V)-Catalyzed Oxidation of (3<i>R</i>)-Linalool - The Selective Formation of Furanoid Linalool Oxides and their Conversion into Isocyclocapitelline Derivatives
  作者：Jens Hartung、Simone Drees、Barbara Geiss、Philipp Schmidt

  DOI：10.1055/s-2003-36793

  日期：——

  Oxidation of (3R)-linalool (2) with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) occurs at the 6,7-position to selectively afford linalool oxide cis-1, if catalyzed by vanadium(V) Schiff base complexes 4. Substituted tetrahydrofuran cis-1 and its isomer trans-1 served as starting materials for short concise syntheses of β-carbolines cis-3 and trans-3 which are lower homologues of alkaloids (-)-isocyclocapitelline and (+)-cyclocapitelline.

  如果用钒 (V) 希夫碱配合物 4 催化，(3R)-芳樟醇 (2) 与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化作用发生在 6,7-位，选择性地得到芳樟醇氧化物 cis-1。 取代的四氢呋喃顺式-1 及其异构体 trans-1 作为β-咔啉顺式-3 和反式3 的简短合成的起始材料，它们是生物碱(-)-isocyclocapitelline 和(+)-cyclocapitelline 的低级同系物。