cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline | 529478-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline
• CAS: 529478-85-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₂
• 分子量: 314.428
• InChiKey: TZNFPYCEMKDJQW-APROBQCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(V)-Catalyzed Oxidation of (3R)-Linalool - The Selective Formation of Furanoid Linalool Oxides and their Conversion into Isocyclocapitelline Derivatives

  摘要：

  如果用钒 (V) 希夫碱配合物 4 催化，(3R)-芳樟醇 (2) 与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化作用发生在 6,7-位，选择性地得到芳樟醇氧化物 cis-1。 取代的四氢呋喃顺式-1 及其异构体 trans-1 作为β-咔啉顺式-3 和反式3 的简短合成的起始材料，它们是生物碱(-)-isocyclocapitelline 和(+)-cyclocapitelline 的低级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36793
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-[5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Vanadium(V)-Catalyzed Oxidation of (3R)-Linalool - The Selective Formation of Furanoid Linalool Oxides and their Conversion into Isocyclocapitelline Derivatives

  摘要：

  如果用钒 (V) 希夫碱配合物 4 催化，(3R)-芳樟醇 (2) 与叔丁基过氧化氢 (TBHP) 的氧化作用发生在 6,7-位，选择性地得到芳樟醇氧化物 cis-1。 取代的四氢呋喃顺式-1 及其异构体 trans-1 作为β-咔啉顺式-3 和反式3 的简短合成的起始材料，它们是生物碱(-)-isocyclocapitelline 和(+)-cyclocapitelline 的低级同系物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36793