4"-nitrophenyl 2-(4'-bromophenyl)acetate | 1372996-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4"-nitrophenyl 2-(4'-bromophenyl)acetate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-(4-bromophenyl)acetate；(4-Nitrophenyl) 2-(4-bromophenyl)acetate
• CAS: 1372996-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₄
• 分子量: 336.142
• InChiKey: DRVNACJZBPUVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4"-nitrophenyl 2-(4'-bromophenyl)acetate 、 N-(p-tolylsulfonyl)-1,3-diphenyl-2-propen-1-imine 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 四甲基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4"-nitrophenyl 2-(4'-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环碳烯催化剂将稳定的羧酸酯作为烯醇盐的对映体选择性活化

  摘要：

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ol300676w

文献信息

• Base‐free Enantioselective C(1)‐Ammonium Enolate Catalysis Exploiting Aryloxides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Calum McLaughlin、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201908627

  日期：2019.10.14

  An isothiourea-catalyzed enantioselective Michael addition of aryl ester pronucleophiles to vinyl bis-sulfones via C(1)-ammonium enolate intermediates has been developed. This operationally simple method allows the base-free functionalization of aryl esters to form α-functionalized products containing two contiguous tertiary stereogenic centres in excellent yield and stereoselectivity (all ≥99:1 er)

  已经开发了一种异硫脲催化的对映体，通过C（1）-烯醇铵中间体将芳基酯原核糖对映体选择性迈克尔加成。这种操作简单的方法可以使芳基酯进行无碱官能化，从而以优异的收率和立体选择性（均≥99：1 er）形成包含两个连续的三级立体异构中心的α-官能化产物。该方法成功的关键是芳基氧化物的多功能作用，该芳基氧化物在催化周期内作为离去基团，布朗斯台德碱，布朗斯台德酸和路易斯碱起作用。已经进行了全面的力学研究，包括可变时间归一化分析（VTNA）和同位素同位素竞争实验。这些研究已经确定（i）所有反应物的顺序；（ii）限制营业额的迈克尔加法步骤，
• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Addition of 4-Nitrophenyl Esters to Iminium Ions
  作者：Jude N. Arokianathar、Aileen B. Frost、Alexandra M. Z. Slawin、Darren Stead、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acscatal.7b02697

  日期：2018.2.2

  alternative aryl esters, with the observed enantioselectivity markedly dependent on the nature of the iminium counterion. Highest yields and enantioselectivity were obtained using iminium bromide ions generated in situ via photoredox catalysis using BrCCl3 and Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol %) and commercially available tetramisole (5 mol %) as the Lewis base catalyst. The scope and limitations of this procedure

  异硫脲催化将4-硝基苯基酯对映选择性加成到四氢异喹啉衍生的亚胺离子上。由4-硝基苯基酯由异硫脲的初始N-酰化反应原位产生的4-硝基苯氧化物可用于促进该反应过程中的催化剂转化。优化表明，在一系列替代芳基酯中，4-硝基苯基酯在该方案中具有最佳反应性，观察到的对映选择性明显取决于亚胺抗衡离子的性质。使用BrCCl 3和Ru（bpy）3 Cl 2通过光氧化还原催化原位产生的溴化亚胺离子获得最高的收率和对映选择性（0.5mol％）和市售的四咪唑（5mol％）作为路易斯碱催化剂。研究了该方法的范围和局限性，从而以高达96％的收率，79：21的非对映异构体比率（dr）和主要（2 R，1'S） 99.5：0.5给出了所需的β-氨基酰胺产物。
• Chiral Lewis Base‐Catalysed Asymmetric Syntheses of Benzo‐fused ϵ‐Lactones
  作者：Lotte Stockhammer、Maximilian Radetzky、Syeda Sadia Khatoon、Matthias Bechmann、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.202300704

  日期：2023.10.16

  An asymmetric protocol for the synthesis of novel benzofused ϵ-lactones starting from quinone methides and activated acetic acid esters using chiral isothiourea Lewis base catalysts has been developed.

  已经开发了一种不对称方案，用于使用手性异硫脲 Lewis 碱催化剂从醌甲化物和活性乙酸酯合成新型苯并化 ε-内酯。
• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。