(Z)-<2-nitro-2-(phenylthio)ethenyl>benzene | 116272-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-<2-nitro-2-(phenylthio)ethenyl>benzene
• 英文别名: 1-Nitro-2-phenyl-1-phenylthioethene；[(Z)-2-nitro-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 116272-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: GZMJOGWZONIZFF-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-<2-nitro-2-(phenylthio)ethenyl>benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-Nitro-3-phenyl-2-phenylthio Oxirane
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基-1-硝基环氧化物的制备和合成用途。轻松制备α-取代的S-苯基硫代酯

  摘要：

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39880000282
• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 、 苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(Z)-<2-nitro-2-(phenylthio)ethenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基-1-硝基环氧化物的制备和合成用途。轻松制备α-取代的S-苯基硫代酯

  摘要：

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39880000282

文献信息

• Stereoselective synthesis of<i>cis</i>and<i>trans</i>four-membered cyclic nitrones
  作者：Peter J. S. S. van Eijk、Cor Overkempe、Willem P. Trompenaars、David N. Reinhoudt、Lauri M. Manninen、Gerrit J. van Hummel、Sybolt Harkema

  DOI：10.1002/recl.19881070202

  日期：——

  yield the trans four-membered cyclic nitrones 12–13 upon reaction with 6. Nitroalkene 4i reacts with 6c to give a 1:1 mixture of the cis and trans four-membered cyclic nitrones 9g and 13i. The trans stereochemistry of trans-N,N-diethyl-2, 3-dihydro-3-(2-methoxynaphthalenyl)-2-methyl-4-phenyl-2-azetecarboxamide 1-oxide (13k) was elucidated by means of X-ray analysis. Only from the reaction of 1-nitrocyclopentene

  硝基烯烃3-5与乙撑胺（1-氨基乙炔）6反应生成四元环硝酮（2,3-二氢叠氮基1-氧化物）7-13。的硝基烯烃3和5C得到顺fourmembered环状硝酮7-11，而4和5B得到反式反应时fourmembered环状硝酮12-13与6。硝基烯烃4i与6c反应，生成1：1的顺式和反式四元环硝酮9g和13i混合物。这反式的立体化学反式- N，N-二乙基-2-，3-二氢-3-（2- methoxynaphthalenyl）-2-甲基-4-苯基-2- azetecarboxamide 1-氧化物（13K）通过X射线的装置阐明分析。仅从1-硝基环戊烯（5a）与最初形成的（4 + 2）环加合物6c的反应中，分离出了硝酸酯17。17的热环收缩产生3a，4、5、6-四氢-N，N-二甲基-3-苯基-3 H-环戊[c]异恶唑-3-羧酰胺（19），其结构由下式确定： X射线分析。该反式与顺式硝酮相比，四元环硝
• Preparation of α-substituted S-phenylthio esters from 2-nitro-2-phenylthio oxiranes
  作者：Mark Ashwell、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89058-x

  日期：1990.1

  2-Nitro-2-phenylthio oxiranes (3), prepared by nucleophilic epoxidation of 1-nitro-1-phenylthio alkenes (1), react with a variety of heteroatomic nucleophiles to give α-substituted S-phenylthio esters (2). Of special note is the efficient reaction of 2-nitro-2-phenylthio oxiranes with boron trifluoride etherate in toluene at room temperature to give α-fluoro S-phenylthio esters (8).

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。
• ASHWELL, MARK;JACKSON, RICHARD F. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 282-283
  作者：ASHWELL, MARK、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——
• EIJK, PETER J. S. S. VAN;OVERKEMPE, COR;TROMPENAARS, WILLEM P.;REINHOUDT,+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 2, 27-39
  作者：EIJK, PETER J. S. S. VAN、OVERKEMPE, COR、TROMPENAARS, WILLEM P.、REINHOUDT,+

  DOI：——

  日期：——