5-硝基-2-对甲苯基-1H-苯并咪唑 | 1571-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-硝基-2-对甲苯基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-methyl-phenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole；5-nitro-2-(p-tolyl)-1H-benzo(d)imidazole；2-(4-methylphenyl)-5-nitrobenzimidazole；5-nitro-2-p-tolyl-1H-benzo[d]imidazole；5-nitro-2-p-tolyl-1(3)H-benzoimidazole；5-nitro-2-p-tolyl-1(3)H-benzimidazole；5-Nitro-2-p-tolyl-1H-benzoimidazole；2-(4-methylphenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 1571-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00430513
• 分子量: 253.26
• InChiKey: AAMPIRQLXWIYCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  484.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-对甲苯基-1H-苯并咪唑 在 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 作用下， 生成 1-methyl-6-nitro-2-p-tolyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Sacharowa; Porai-Koschiz, 1957, # 40, p. 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-硝基-2-对甲苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Sacharowa; Porai-Koschiz, 1957, # 40, p. 163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• Synthesis of benzimidazoles by Cu2O-catalyzed cascade reactions between o-haloaniline and amidine hydrochlorides
  作者：Yanyang Qu、Lei Pan、Zhiqing Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.039

  日期：2013.2

  An efficient Cu2O-catalyzed method for the synthesis of benzimidazole derivatives from amidine hydrochlorides and o-haloaniline has been developed. The cascade C–N coupling and intramolecular transamination reaction provided benzimidazole derivatives in high yields up to 90%.

  已经开发了一种有效的Cu 2 O催化方法，其可从am盐酸盐和邻卤代苯胺合成苯并咪唑衍生物。级联的C–N偶联和分子内氨基转移反应可提供高达90％的高产率的苯并咪唑衍生物。
• Efficient and Inexpensive Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：B. China Raju、N. Dharma Theja、J. Ashok Kumar

  DOI：10.1080/00397910802372525

  日期：2008.12.16

  Abstract o-Phenylenediamines were reacted with carbonyl compounds, β-ketoesters, and 1,2-diketones in presence of ammonium salts to give benzimidazoles and quinoxalines in very good yields. Ammonium salts are commercial and environmentally benign catalysts.

  摘要 邻苯二胺与羰基化合物、β-酮酯和 1,2-二酮在铵盐存在下反应，以非常好的收率得到苯并咪唑和喹喔啉。铵盐是商业和环境友好的催化剂。
• Discovery of benzimidazole derivatives as novel multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR kinase inhibitors
  作者：Yunqi Li、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Cunlong Zhang、Xudong Luan、Xiaowu Chen、Hongxia Liu、Yuzong Chen、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.022

  日期：2011.8

  Multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR inhibitors are highly useful anticancer agents with improved therapeutic efficacies. In this work, we used two virtual screening methods, support vector machines (SVM) and molecular docking, to identify a novel series of benzimidazole derivatives, 2-aryl benzimidazole compounds, as multi-target EGFR, VEGFR-2 and PDGFR inhibitors. 2-Aryl benzimidazole compounds were

  多靶标EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂是高度有用的抗癌药，具有改善的治疗效果。在这项工作中，我们使用了两种虚拟筛选方法，即支持向量机（SVM）和分子对接，确定了一系列新的苯并咪唑衍生物，2-芳基苯并咪唑化合物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR抑制剂。合成了2-芳基苯并咪唑化合物，并评估了它们对肿瘤细胞系HepG-2和特定激酶的生物学活性。在这些化合物中，化合物5a和5e对HepG-2细胞表现出高细胞毒性，IC 50值为〜2μM。进一步的激酶测定研究表明，化合物5a具有良好的EGFR抑制活性和中等的VEGFR-2和PDGFR抑制活性，而5e具有中等的EGFR抑制活性和稍弱的VEGFR-2和PDGFR抑制活性。分子对接分析表明，与化合物5e相比，化合物5a与EGFR和PDGFR的相互作用更为紧密。我们的研究发现了一系列新的苯并咪唑衍生物作为多靶点EGFR，VEGFR-2和PDGFR激酶抑制剂。
• Discovery of N-(2-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives as novel VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Lei Shi、Ting-Ting Wu、Zhi Wang、Jia-Yu Xue、Yun-Gen Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.071

  日期：2014.9

  ol-5-yl)quinolin-4-amine derivatives were designed and identified as potent inhibitors of VEGFR-2 (KDR) kinase. These compounds with quinoline scaffold and benzimidazole moiety were synthesized and their biological activities against VEGFR-2 and two human cancer cell lines were evaluated. Among them, compound 7s exhibited the most potent inhibitory activity against VEGFR-2 with IC50 of 0.03 μM and

  抑制VEGF信号传导途径已成为治疗癌症的有价值的方法。在这项工作中，设计了一系列N-（2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-5-基）喹啉-4-胺衍生物并将其鉴定为VEGFR-2（KDR）激酶的有效抑制剂。合成了具有喹啉骨架和苯并咪唑部分的这些化合物，并评估了它们对VEGFR-2和两种人类癌细胞系的生物学活性。其中，化合物7s对VEGFR-2的抑制作用最强，IC 50为0.03μM，对受试癌细胞系的IC 50表现出最高的抗癌活性。针对MCF-7为1.2μM，针对Hep-G2为13.3μM。对接模拟支持最初的药效学假说，并提出了在VEGFR-2 ATP结合位点的共同相互作用方式，这表明化合物7s是潜在的癌症治疗药物，值得进一步研究。