5-硝基-2-甲基噻吩 | 42297-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-硝基-2-甲基噻吩
• 英文名称: 2-methyl-5-nitrothiophene
• 英文别名: 5-methyl-2-nitrothiophen；2-Nitro-5-methylthiophen
• CAS: 42297-94-9
• 化学式: C₅H₅NO₂S
• 分子量: 143.166
• InChiKey: BHCPVWDLDWXIFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-Methyl-3,5-dinitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  基于新设计路线的光子聚合物高活性含噻吩环发色团组分的合成

  摘要：

  2-氨基噻吩衍生物是本合成的关键中间体。已知2-氨基噻吩的合成是麻烦的，尽管它是相当简单的杂环。在这项工作中，新近开发了一份早期报告，作为有效合成光子聚合物含噻吩环的生色团组分的基础。以优异的产率合成了2-氨基-5-硝基噻吩和2-氨基-3,5-二硝基噻吩。重氮化后，将2-氨基噻吩衍生物直接用N处理-苯基二乙醇胺提供二电子推挽化合物。还制备了类似的苯乙烯基化合物。所有这些生色团分子在分子的一端上都具有可聚合的羟基。这些化合物目前在制造高度敏感的非线性光学聚合物材料中显示出令人感兴趣的潜力。

  DOI：

  10.1039/a904945b
• 作为产物：
  描述：

  (5-硝基噻吩-2-基)甲醇 在 potassium fluoride 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-硫酰二咪唑 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到5-硝基-2-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  硫酰氟介导的醇的一锅脱氧和取代

  摘要：

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02557

文献信息

• 杂合四芳基乙烯化合物、聚合物及其制备方法 与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107033121B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种杂合四芳基乙烯化合物，其结构如式(Ⅰ)所示，其中，Ar1为苯基或六元杂芳基，Ar2和Ar3分别独立地为苯基、六元杂芳基或五元杂芳基，X为氮、氧、硫或硅；R1、R2和R3分别独立地为氢，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，氨基，羟基，羧基，硝基，磺酸基，三氟甲基，苯基，苄基，苯甲酰基，对溴苯基，对碘苯基，对氟苯基，噻吩，吡啶或冠醚。本发明还公开了杂合四芳基乙烯化合物制备方法与应用，以及杂合四芳基乙烯聚合物及其制备方法与应用。该杂合四芳基乙烯化合物结构性能独特，不仅具有良好的光致变色性能，同时还具备优异的聚集诱导发光性能。
• A novel method for the oxidation of thiophenes. Synthesis of thiophene 1,1-dioxides containing electron-withdrawing substituents
  作者：V. G. Nenajdenko、A. M. Moiseev、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-005-0107-9

  日期：2004.10

  A novel method for the synthesis of thiophene 1,1-dioxides by oxidation of substituted thiophenes with trifluoroperoxyacetic acid was developed. The effect of the solvent nature on the course of the reaction was studied and optimum conditions for the oxidation of thiophenes containing various functional groups were found. Previously unknown thiophene dioxides were obtained.

  开发了一种通过用三氟过氧乙酸氧化取代噻吩来合成噻吩 1,1-二氧化物的新方法。研究了溶剂性质对反应过程的影响，并找到了氧化含有各种官能团的噻吩的最佳条件。获得了以前未知的噻吩二氧化物。
• Cleavage of 5-nitro-2-(trimethylsilylmethyl)thiophene by methanolic sodium methoxide. U.v. spectroscopic and solvent isotope effect evidence for generation of the anion [5-O₂N·C₄H₂S· CH₂-2]^–
  作者：Pasquale Dembech、Colin Eaborn、Giancarlo Seconi

  DOI：10.1039/c39850001289

  日期：——

  generation of the observable anion [5-O2N·C4H2S· CH2]– with a solvent isotope effect k(MeOH)/k(MeOD) of 0.5, followed by protonation of the anion with a solvent isotope effect of 10; the results confirm that cleavages of RSiMe3 compounds by NaOMe–MeOH involve separation of the anions R–, and that the isotope effect in the reaction of R– with MeOH depends greatly on the degree of conjugative delocalization

  的反应5-硝基-2-（三甲基甲硅烷基）噻吩用NaOMe-MeOH中涉及产生可观察到的阴离子的[5-O 2 N·c ^ 4 ħ 2 S·CH 2 ] -用溶剂同位素效应ķ（甲醇）/ k（MeOD）为0.5，然后用10的溶剂同位素作用使阴离子质子化；结果证实，NaOMe-MeOH裂解RSiMe 3化合物涉及阴离子R –的分离，并且R –与MeOH反应的同位素效应在很大程度上取决于负离子的共轭离域程度，而不仅取决于负离子的共轭离域化程度。 Rh的酸度。
• 一种合成硝基(杂)芳烃的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN114276251B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种合成硝基(杂)芳烃的方法，属于有机合成领域。本发明方法以简单(杂)芳烃为起始原料，在硝化试剂、路易斯酸催化剂以及保护气体的作用下，在40‑100℃下于有机溶剂中搅拌反应，即可得到硝基(杂)芳烃。本发明方法具有原料廉价易得，反应条件温和，制备过程简单，化学选择性好，底物适用范围广，易于放大等优点，具有较大的应用潜力，为工业化生产奠定了良好的基础。
• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。

表征谱图