5-硝基-2-甲基呋喃 | 823-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基-2-甲基呋喃
• 英文名称: 2-methyl-5-nitrofuran
• 英文别名: 2-methyl-5-nitro-furan
• CAS: 823-74-5
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD01726003
• 分子量: 127.1
• InChiKey: VOBFYAXUVBEUGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.5 °C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-甲基呋喃 在 水 、 potassium acetate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 5-硝基-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 390,392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 在 肼 作用下， 生成 5-硝基-2-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-5-methylfuran and 2-Methyl-5-nitrofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01349a502

文献信息

• Synthesis of Dinitro-Substituted Furans, Thiophenes, and Azoles
  作者：Alan Katritzky、Anatoliy Vakulenko、Jothilingam Sivapackiam、Bogdan Draghici、Reddy Damavarapu

  DOI：10.1055/s-2008-1032187

  日期：2008.3

  nitration of the corresponding mononitro furans with fuming nitric acid, thiophenes with acetyl nitrate, and thiazoles with trifluoroacetyl nitrate, gave dinitro-substituted furans, thiophenes, and thiazoles. The nitrations of 2-alkylthiophenes with 3 and 5 molar equivalents of acetyl nitrate, generated in situ, are discussed. Reactions of the mononitro furans with fuming nitric acid gave 1,1,5,5-tetrasubstituted

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。
• Reaction of nucleophiles with electron acceptors by Sn2 or single electron transfer (S.E.T.) mechanisms: thiolates and 2-halomethyl-5-nitrofurans.
  作者：Charles D. Beadle、W.Russell Bowman、Josef Prousek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91275-4

  日期：1984.1

  Thiolates react with 2-halomethyl-5-nitrofurans to yield 5-nitrofurfuryl sulphides by a SN2(C) mechanism, and disulphides and 2-methyl-5-nitrofuran by a SN2(X) mechanism.

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。
• New imidazole derivatives as aromatase inhibitor: Design, synthesis, biological activity, molecular docking, and computational ADME-Tox studies
  作者：Gökay Çetiner、Ulviye Acar Çevik、Ismail Celik、Hayrani Eren Bostancı、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.134920

  日期：2023.4

  In this study, a series of imidazole derivatives was designed, synthesized, and evaluated for in vitro biological activity on the human breast cancer cell line MCF7 by MTT assay. To determine the selectivity of the compounds, their cytotoxic effects on the L929 (healthy mouse fibroblast) cell line were also investigated. Compounds 1a, 1b, and 1d were found to be more effective than the reference drug

  在本研究中，设计、合成了一系列咪唑衍生物，并通过 MTT 法评估了对人乳腺癌细胞系 MCF7 的体外生物学活性。为了确定化合物的选择性，还研究了它们对 L929（健康小鼠成纤维细胞）细胞系的细胞毒性作用。发现化合物1a、1b和1d比参考药物顺铂对 MCF7 细胞系更有效。可以看出，化合物对L929细胞系的细胞毒性作用相当低，并且发现化合物具有高选择性。化合物1a、1b、1d和1k的抑制潜力评估了对 MCF7 细胞系和芳香化酶有效的化合物，发现这些化合物与参比药物来曲唑具有相似的作用。此外，通过分子对接研究分析了最佳活性化合物与人芳香酶细胞色素 P450 (CYP) 酶之间的相互作用。研究结果表明，这些化合物可能是创建新的非甾体芳香酶抑制剂家族的有前途的候选者。最后，对化合物1a、1b、1d和1k进行了ADME-Tox 计算研究，发现它们具有适当的特征。
• Bowman, W. Russell; Crosby, David; Westlake, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 1, p. 73 - 80
  作者：Bowman, W. Russell、Crosby, David、Westlake, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• Vegh, Daniel; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 1, p. 114 - 117
  作者：Vegh, Daniel、Kovac, Jaroslav、Dandarova, Miloslava

  DOI：——

  日期：——

表征谱图