(1E,3E)-1,3-bis(phenylsulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3 diene | 1311471-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-bis(phenylsulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3 diene
• 英文别名: 1-[(1E,3E)-2,4-bis(benzenesulfonyl)buta-1,3-dienyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1311471-44-9
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅S₂
• 分子量: 440.541
• InChiKey: NZMZQMNEKOLWIY-PNUIMDNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (1E,3E)-1,3-bis(phenylsulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3 diene 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1R,2R)-4'-methoxy-4,6-bis(phenylsulfonyl)-2-propyl-1,2-dihydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  醛与二烯砜的不对称有机催化1,6-共轭加成反应

  摘要：

  利用1,3-双（磺酰基）丁二烯中电荷的离域作用，开发了前所未有的1,6-烯胺共轭物。通过适当设计迈克尔受体，获得了独特的反应性，可用于形成含有两种通用乙烯基砜的高价值二烯（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100804
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 哌啶 、 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (1E,3E)-1,3-bis(phenylsulfonyl)-4-(4-methoxyphenyl)buta-1,3 diene
  参考文献：
  名称：

  醛与二烯砜的不对称有机催化1,6-共轭加成反应

  摘要：

  利用1,3-双（磺酰基）丁二烯中电荷的离域作用，开发了前所未有的1,6-烯胺共轭物。通过适当设计迈克尔受体，获得了独特的反应性，可用于形成含有两种通用乙烯基砜的高价值二烯（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100804

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic 1,6-Conjugate Addition of Aldehydes to Dienic Sulfones
  作者：John J. Murphy、Adrien Quintard、Patrick McArdle、Alexandre Alexakis、John C. Stephens

  DOI：10.1002/anie.201100804

  日期：2011.5.23

  An unprecedented 1,6‐enamine conjugate addition exploiting the charge delocalization in 1,3‐bis(sulfonyl) butadienes has been developed. By appropriately designing a Michael acceptor, unique reactivities were obtained for the formation of highly valuable dienes containing two versatile vinyl sulfones (see scheme, TMS=trimethylsilyl).

  利用1,3-双（磺酰基）丁二烯中电荷的离域作用，开发了前所未有的1,6-烯胺共轭物。通过适当设计迈克尔受体，获得了独特的反应性，可用于形成含有两种通用乙烯基砜的高价值二烯（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。