4-(3'-desoxy-3'-C-methyl-α-L-threofuranosyl)pyrazole-5-carboxamide | 79184-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3'-desoxy-3'-C-methyl-α-L-threofuranosyl)pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 79184-45-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: WIMCSOBDEKGVSG-NETWJXFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-O-benzoyl-3'-C-methyl-3'-desoxy-α-L-threofuranosyl)pyrazole-5-carboxylate d'ethyle 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 240.0h， 以46%的产率得到4-(3'-desoxy-3'-C-methyl-α-L-threofuranosyl)pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  序曲régiospécifique科特迪瓦联合国环氧乙烷制备partir杜ð木糖比肩德碳负离子soufres：SYNTHESE德Ç核苷分支

  摘要：

  已经开发出两种使用容易获得的D-木糖的方法来合成环氧化物4和5。环氧乙烷5被认为是制备3'- C-取代核苷的良好中间体。合成32的关键步骤是使用衍生自二噻烷或双（苯硫基）甲烷的两个碳负离子，对环氧化物5进行区域特异性开放，然后进行脱硫，得到17。通过13 CNMR光谱明确地确定了5中环氧化物的排他性开放。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98931-8

文献信息

• Ouverture régiospécifique d'un oxirane preparé á partir du d-xylose par des carbanions soufres
  作者：A. Gateau-Olesker、L. Castellanos、F. Panne-Jacolot、J. Cleophax、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98931-8

  日期：1981.1

  Two methods using the readily accessible D-xylose have been developed for the synthesis of epoxides 4 and 5. The oxirane 5 was considered as a good intermediate for the preparation of 3'-C-substituted nucleosides. The crucial step for the synthesis of 32 is the regiospecific opening of the epoxide 5 using two carbanions, derived from either dithiane or bis(phenylthio)methane, followed by desulphurisation

  已经开发出两种使用容易获得的D-木糖的方法来合成环氧化物4和5。环氧乙烷5被认为是制备3'- C-取代核苷的良好中间体。合成32的关键步骤是使用衍生自二噻烷或双（苯硫基）甲烷的两个碳负离子，对环氧化物5进行区域特异性开放，然后进行脱硫，得到17。通过13 CNMR光谱明确地确定了5中环氧化物的排他性开放。