(E)-2-ethoxy-3-(methylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene | 236121-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-ethoxy-3-(methylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene
• 英文别名: (E)-2-ethoxy-3,3,3-trifluoro-1-methylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 236121-26-9
• 化学式: C₆H₉F₃OS
• 分子量: 186.198
• InChiKey: XBMVSJOSDZQAMV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-3-(methylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(E)-4-ethoxy-5,5,5-trifluoro-3-methylsulfanylpent-3-en-1-ynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Terminal Alkyne Coupling Reaction of .BETA.-Bromo-.BETA.-phenylthio or .BETA.-Methylthio-.ALPHA.-trifluoromethyl Enol Ethers: a Convenient Synthesis of 2-Sulfonyl-1-buten-3-ynes.

  摘要：

  在钯催化下，β-溴烯醇醚 3 和 4 发生交叉偶联反应，并先后与间氯过苯甲酸发生氧化反应，得到 2-磺酰基-1-丁烯-3-炔（2-磺酰基炔）7。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1497
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (甲硫基甲基)三苯基氯化鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-ethoxy-3-(methylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用 β-硫代取代的全氟烷基烯醇醚对醛进行新型全氟酰基烯烃化。

  摘要：

  使用 β-锂硫基-β-硫代-全氟烷基烯醇醚 1-4 立体选择性地进行非烯醇化醛的 α-(甲硫基)-或 α-(苯硫基)-取代的全氟酰基烯烃化反应，得到 (Z)-α,β-不饱和全氟烷基酮 9a -e、10a-c、11a-c 和 12a。α-(硫代)-α,β-不饱和三氟甲基酮很容易转化为 3-(硫代)-2-(三氟甲基)-1,3-丁二烯 21a-c 和 22a,b，产率中等至高 (41- 85%）。

  DOI：

  10.1021/jo990282p

文献信息

• Direct Lithiation and Alkylation of Trifluoromethyl Enol Ethers Having a .BETA.-Sulfur Substituent.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Sayaka KINOSHITA

  DOI：10.1248/cpb.48.145

  日期：——

  The direct lithiation and alkylation of β-sulfur-α-triflutromethyl substituted enol thers 1-3 proceeded to give the alkylated products 4a-f, 5, 6a-c in moderate to high yields.

  β-硫-α-三丁基溴甲基取代烯醇硫代 1-3 的直接石化和烷基化反应以中等至高产率得到烷基化产物 4a-f、5、6a-c。