1-[3-(Bromomethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]-4-fluorobenzene | 1607805-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3-(Bromomethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-[3-(bromomethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 1607805-18-4
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃
• 分子量: 265.073
• InChiKey: GNKMIYWJVJHFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(Bromomethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]-4-fluorobenzene 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(3,3-Difluorohepta-1,6-dien-4-yl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙烷的区域选择性烯丙基化合成宝石-二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。

  DOI：

  10.1021/ol500803r
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorocinnamyl acetate 在 吡啶 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[3-(Bromomethyl)-2,2-difluorocyclopropyl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过宝石-二氟环丙烷的区域选择性烯丙基化合成宝石-二氟亚甲基结构单元

  摘要：

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。

  DOI：

  10.1021/ol500803r

文献信息

• Synthesis of<i>gem</i>-Difluoromethylene Building Blocks through Regioselective Allylation of<i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Daisuke Munemori、Kent Narita、Toshiki Nokami、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/ol500803r

  日期：2014.5.16

  derivatives react with allyltributylstannane in the presence of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) to afford 1,6-dienes with a gem-difluoromethylene moiety at the allylic position. The reaction proceeds regioselectively with high yields, and the 1,6-dinenes obtained are good precursors for cyclic systems containing a gem-difluoromethylene moiety. Although S-methyl carbonodithioate also works as a leaving group

  宝石-二氟环丙烷衍生物在2，2'-偶氮二（异丁腈）的存在下与烯丙基三丁基锡烷反应，得到在烯丙基位置具有宝石-二氟亚甲基部分的1，6-二烯。该反应以高产率进行区域选择性地进行，并且获得的1，6-二烯是含有宝石-二氟亚甲基部分的环状体系的良好前体。尽管S-甲基二硫代碳酸酯也用作离去基团，但是离去基团的重排与所需的烯丙基竞争，这取决于烯丙基三丁基锡烷的量。