N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide | 187614-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide
• 英文别名: benzyl N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-pent-3-ynylcarbamate
• CAS: 187614-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₂
• 分子量: 336.228
• InChiKey: NIVVUHXDDRHPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide 在 叔丁基锂 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 phenylmethyl 5,10-dimethylspiro[2,3,4,6,7-pentahydrocyclopenta[1,2-c]pyridine-6,2'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9
• 作为产物：
  描述：

  戊-3-炔基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-pent-3-ynyl(phenylmethoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3- b ]咔唑的新型化合物：玫瑰树碱的高效合成

  摘要：

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01016-9

文献信息

• Palladium Catalysed Cross-Coupling Reaction with Indolylborate: A Concise Access to Ellipticine Derivatives
  作者：Minoru Ishikura、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Yoshihisa Miwa、Reiko Yanada、Tooru Taga

  DOI：10.1055/s-1997-746

  日期：1997.2

  A novel approach to ellipticine derivatives is described. The palladium catalysed cross-coupling reaction of indolylborate 1 with vinylbromides 4 gives hexatrienes 5, which are subsequently converted to pyrido[4,3-b]carbazoles. In addition, the acid promoted spiroannelation reaction of hexatrienes 5 is observed to give spiroindoles 9.

  本文介绍了一种新的鞣花碱衍生物的制备方法。在钯催化下，吲哚硼酸酯 1 与乙烯基溴化物 4 发生交叉偶联反应，生成六三烯 5，随后转化为吡啶并[4,3-b]咔唑。此外，观察到六三烯 5 在酸的促进下发生螺道化反应，生成螺吲哚 9。
• Synthesis and cytotoxicity of pyrido[4,3-b]carbazole alkaloids against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Tomoki Itoh、Noriyuki Hatae、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Teruki Yoshimura、Minoru Ishikura

  DOI：10.1007/s00044-017-2068-6

  日期：2018.2

  known about the biological activities of these compounds. Six synthetic natural alkaloids and five of their derivatives were evaluated for their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells. The activities of variants with the D-reduced ring or without the C(11)-Me group were lower than those of ellipticine. The conformer of guatambuine showed higher activities than guatambuine.

  通过钯催化的串联环化/交叉偶联反应作为关键步骤，合成了玫瑰树碱，奥利福因及其五个还原的天然变异体。另外，通过在茉莉花碱中D环的构象转化获得了先前未知的茉莉花碱构象物。由于几乎没有用于减少天然变异体的合成方法，因此对这些化合物的生物学活性知之甚少。评价了六种合成天然生物碱及其五种衍生物对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性。具有D还原环或没有C（11）-Me组的变体的活性低于玫瑰树碱。guatambuine的构象异构体显示出比guatambuine高的活性。
• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。