bromo-2 epoxy-3,4 phenyl-1 hexadiene-1,5 (cis) | 80956-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo-2 epoxy-3,4 phenyl-1 hexadiene-1,5 (cis)
• CAS: 80956-68-9；80996-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• 分子量: 251.123
• InChiKey: DPWCERMRNHBDJA-NVSPSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-bromo-3-phenyl-2-propenal 、 (Z-3-chloroprop-2-enyl)tri-n-butyl stannane 在 六甲基磷酰三胺 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到bromo-2 epoxy-3,4 phenyl-1 hexadiene-1,5 (cis)
  参考文献：
  名称：

  PbI2-HMPA 催化羰基与烯丙基锡烯丙基化合成烯丙基和乙烯基环氧化物的简单方法

  摘要：

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.533

文献信息

• Beny, Jean-Pierre; Pommelet, Jean-Claude; Chuche, Josselin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 9-10, p. 369 - 376
  作者：Beny, Jean-Pierre、Pommelet, Jean-Claude、Chuche, Josselin

  DOI：——

  日期：——
• Simple Synthetic Method of Allyl- and Vinyl-Epoxides by Allylation of Carbonyl Groups with Allylic Tins Catalyzed by PbI₂-HMPA
  作者：Ikuya Shibata、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.1998.533

  日期：1998.6

  the chemoseletive allylation at the carbonyl groups of α-bromo ketones with allylic tin, where PbI2-HMPA effected as a chemoselective catalyst. Moreover, vinyl epoxides were obtained in one pot procedure by the PbI2-HMPA catalyzed reaction of γ-chloroallyltri-n-butyltin with aldehydes. Because of the mildness of the catalyst, the formed epoxide functionalities were not decomposed.

  烯丙基环氧化物是通过 α-溴酮的羰基与烯丙基锡的化学选择性烯丙基化来制备的，其中 PbI2-HMPA 作为化学选择性催化剂。此外，通过 PbI2-HMPA 催化 γ-氯烯丙基三正丁基锡与醛的反应，在一锅法中获得乙烯基环氧化物。由于催化剂的温和性，形成的环氧化物官能团没有分解。