2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide | 1011722-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-methylseleninylphenyl)ethanamine
• CAS: 1011722-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSe
• 分子量: 258.222
• InChiKey: YMSGIGSSGPVVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide 在 amylose carbamate derivative/silica gel(Daicel Chiralpak AS) 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide 、 (R)-(+)-2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299
• 作为产物：
  描述：

  2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}bromobenzene 在 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-{2'-(N,N-dimethylamino)ethyl}phenyl methyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  分子内路易斯碱对旋光氧化硒外消旋化的稳定作用

  摘要：

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-{2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-{(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299

  DOI：

  10.1002/hc.20299

文献信息

• Stabilizing effect of intramolecular lewis base toward racemization of optically active selenoxides
  作者：Takahiro Soma、Toshio Shimizu、Kazunori Hirabayashi、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1002/hc.20299

  日期：2007.4

  expected to be stabilized toward racemization by intramolecular coordination, were synthesized and optically resolved into their enantiomers on an optically active column using high-performance liquid chromatography. Relationship between the absolute configurations and the chiroptical properties of the enantiomers was clarified by comparing with those of sulfur analogues. Stabilities toward racemization

  合成了 2-（甲基硫属元素甲基）二苯基氧化硒 1 和 2-2'-（N，N-二甲氨基）乙基}苯基烷基（或芳基）氧化硒 2，预计通过分子内配位稳定外消旋化，并进行光学解析使用高效液相色谱法在光学活性柱上转化为它们的对映体。通过与硫类似物的比较，阐明了对映异构体的绝对构型与手性光学性质之间的关系。光学活性硒氧化物 1a 和 1b 外消旋的稳定性几乎等于 2-(N,N-二甲氨基) 甲基}二苯基硒氧化物和甲基苯基硒氧化物的稳定性。发现光学活性硒氧化物 2 的外消旋速率比 2-(N,N-二甲氨基) 甲基}苯基烷基（或芳基）硒氧化物更快。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:301–311, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20299