(5R,8aR)-5-phenylethyl-4,5,6,8a-tetrahydroxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one | 505085-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,8aR)-5-phenylethyl-4,5,6,8a-tetrahydroxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one
• 英文别名: (5S,8aR)-5-(2-phenylethyl)-1,5,6,8a-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 505085-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YZXDLGYYTRMQDT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8aR)-5-phenylethyl-4,5,6,8a-tetrahydroxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(5R,8aR)-5-phenylethyloxazolidino[3,4-a]piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚胺的烯丙基化和闭环复分解反应制备手性反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径-(-)-3-epi-Deoxoprosopinine的全合成

  摘要：

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300423
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 chiral Ru complex magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,8aR)-5-phenylethyl-4,5,6,8a-tetrahydroxazolidino[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis

  摘要：

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02586-8

文献信息

• A Novel Route to Chiraltrans-6-Alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines by Allylation of Chiral Imines and Ring-Closing Metathesis− Total Synthesis of (−)-3-epi-Deoxoprosopinine
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200300423

  日期：2003.12

  A novel route to enantiomerically pure trans-6-alkyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines is reported in five steps from Garner’s aldehyde with overall yields higher than 35 %. This strategy is based on the allylation of chiral imino alcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. This new method was used for the first total synthesis of (−)-3-epi-deoxoprosopinine. (© Wiley-VCH

  报道了一种从 Garner 醛中分五个步骤制备对映体纯反式-6-烷基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的新途径，总产率高于 35%。该策略基于原位形成的手性亚氨基醇的烯丙基化，然后是闭环复分解。这种新方法用于 (-)-3-epi-deoxoprosopinine 的首次全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02586-8

  日期：2003.1

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.