5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺 | 922719-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-amylamino-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-nitro-N-pentylpyridin-2-amine
• CAS: 922719-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD11117209
• 分子量: 209.248
• InChiKey: JCUIZTMBXZNMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  347.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 1-氨基戊烷 在 AgPy₂MNo₄ 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过吖嗪的氧化烷基化形成 C-N 键：AgPy2MnO4 与 KMnO4 作为氧化剂的比较

  摘要：

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600573