5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺 | 922719-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺
• 英文名称: 2-amylamino-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-nitro-N-pentylpyridin-2-amine
• CAS: 922719-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD11117209
• 分子量: 209.248
• InChiKey: JCUIZTMBXZNMNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  347.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 、 1-氨基戊烷 在 AgPy₂MNo₄ 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-硝基-N-戊基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过吖嗪的氧化烷基化形成 C-N 键：AgPy2MnO4 与 KMnO4 作为氧化剂的比较

  摘要：

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600573

文献信息

• C–N Bond Formation by the Oxidative Alkylamination of Azines: Comparison of AgPy2MnO4 versus KMnO4 as Oxidant
  作者：Anna V. Gulevskaya、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Wouter A. Herrebout、Benjamin J. van der Veken

  DOI：10.1002/ejoc.200600573

  日期：2006.12

  successful oxidative alkylamination of azines by the SNH-reaction, with the use of alkylamines other than methylamine, are very scarce. Hitherto, the experimental limitation to extend oxidative amination of azines with NH3/KMnO4 to oxidative alkylamination is solely ascribed to the low solubility of KMnO4 in alkylamines and the increased sensitivity of alkylamines towards oxidation in comparison with ammonia

  关于使用除甲胺以外的烷基胺通过 SNH 反应成功氧化烷基胺化吖嗪的报道非常少。迄今为止，将吖嗪与 NH3/KMnO4 的氧化胺化扩展到氧化烷基胺化的实验限制仅归因于 KMnO4 在烷基胺中的低溶解度以及与氨相比烷基胺对氧化的敏感性增加。我们的实验数据首次证明这种反应也存在底物依赖性。用烷基胺/AgPy2MnO4分别处理3-硝基吡啶和喹唑啉，顺利地获得了2-烷基氨基-5-硝基吡啶和4-烷基氨基喹唑啉。尽管 KMnO4 仍能与 3-硝基吡啶一起提供中等至良好的结果，喹唑啉与同种烷基胺的反应完全无用。根据所使用的烷基胺和底物，发现使用 AgPy2MnO4 可产生与 KMnO4 相同或更好的结果，因此似乎是成功氧化烷基胺化的有前途的通用氧化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)