5'-Methoxyjuglomycin A | 79386-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5'-Methoxyjuglomycin A
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 79386-37-1；79386-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: XSTVLUBJVDUXCN-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Methoxyjuglomycin A 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以93%的产率得到juglomycin A
  参考文献：
  名称：

  通过Dötz环化和不对称二羟基化反应对（-）-和（+）-珠霉素A进行高度对映选择性合成

  摘要：

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.059
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylprop-1'-enyl)naphthalene 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 四氧化锇 、 硝酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.53h， 生成 5'-Methoxyjuglomycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091

文献信息

• A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A through Dötz annulation and asymmetric dihydroxylation
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.059

  日期：2008.6

  A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A, a quinone antibiotic is described. The synthesis is completed in eight steps, and 19% overall yield and in a high enantioselectivity of 99.5% [for (−)-juglomycin A] and 98.5% [for (+)-juglomycin A]. The synthetic strategy features an efficient combination of the Dötz annulation reaction and asymmetric dihydroxylation as the keys steps

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。
• The synthesis of 5′-deoxyjuglomycin A and 5′-methoxyjuglomycin A.
  作者：Margaret A. Brimble、Elaine Ireland、Sara J. Phythian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80184-8

  日期：1991.10

  The Syntheses of 5′-deoxyjuglomycin A (17 and 5′-methoxyjuglomycin A (18) are reported in which the key step involves ceric ammonium nirate oxidative cleavage of the furo(3,2-b)naphtho[2,1-d]furans (7,8). The synthesis of 5′-methoxyjuglomycin A (18) represents a formal synthesis of juglomycins A and B (1) and (2).

  报道了5'-脱氧水珠霉素A（17和5'-甲氧水珠霉素A（18）的合成，其中关键步骤涉及硝酸呋喃镍氧化呋喃（3,2-b）萘[2,1-d]的裂解。呋喃（7,8）。5'-甲氧基珠红霉素A（18）的合成代表了珠红霉素A和B（1）和（2）的形式合成。
• Brimble, Margaret A.; Ireland, Elaine, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3109 - 3114
  作者：Brimble, Margaret A.、Ireland, Elaine

  DOI：——

  日期：——
• A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.018

  日期：2011.6

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The syntheses of (±)-juglomycin A and (±)-juglomycin B, racemates of two isomeric naturally occurring naphthoquinonoid antibiotics
  作者：Robin G. F. Giles、Peter R. K. Mitchell、Gregory H. P. Roos、Jacobus M. M. Strümpfer

  DOI：10.1039/p19810002091

  日期：——

  Syntheses of the diastereoisomeric 5-hydroxy-2-(4′-hydroxy-γ-butyrolacton-5′-yl)-1,4-naphthoquinones (1) and (2) and their 5-deoxy-analogues (3) and (4) are described. The stereochemistries of the latter, being defined through unambiguous synthesis, permit the assignment of the configurations of (1) and (2)(which were obtained from a single precursor) and also those of the natural products, juglomycins

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。