N-Methylenalanin | 88133-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methylenalanin
• 英文别名: N-Methylidene-L-alanine；(2S)-2-(methylideneamino)propanoic acid
• CAS: 88133-81-7
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: XQJJOBBYFWSBOI-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  204.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylenalanin 在 水 作用下， 生成 L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  重建关键微域的自然进化趋势为热微生物 N-去甲基酶的工程设计提供了有效策略

  摘要：

  据报道， N-去甲基化酶可以去除伯胺或仲胺上的甲基，这可能会进一步影响生物大分子或化合物的性质和功能；然而，尚未系统地研究N-去甲基化酶的底物范围和稳健性。在这里，我们报告了Thermomicrobium roseum肌氨酸氧化酶 (TrSOX) 关键微域中自然进化的再现，这是一种N-脱甲基酶具有显着的稳定性（熔化温度超过 100 °C）和对映选择性，可增强底物范围和对 -CN- 键的催化效率。对于初始框架，我们通过结晶和 X 射线衍射 (XRD) 获得了 TrSOX 的结构。然后使用祖先序列重建 (ASR) 识别关键微结构域的非保守残基（包括催化环、辅酶口袋、底物口袋和入口位点）的自然进化，并通过位点重建自然进化过程中产生的替换。定向诱变。单取代和双取代变体催化N的N-去甲基化-甲基-L-氨基酸分别比野生型快 1800 倍和 6000 倍。此外，这些单取代变体催化了非氨基酸化合物的末端N

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101656
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-丙氨酸 在 氧气 、 Thermomicrobium roseum sarcosine oxidase S₃₂₀K/F₂₄₃Y double mutant 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Methylenalanin
  参考文献：
  名称：

  重建关键微域的自然进化趋势为热微生物 N-去甲基酶的工程设计提供了有效策略

  摘要：

  据报道， N-去甲基化酶可以去除伯胺或仲胺上的甲基，这可能会进一步影响生物大分子或化合物的性质和功能；然而，尚未系统地研究N-去甲基化酶的底物范围和稳健性。在这里，我们报告了Thermomicrobium roseum肌氨酸氧化酶 (TrSOX) 关键微域中自然进化的再现，这是一种N-脱甲基酶具有显着的稳定性（熔化温度超过 100 °C）和对映选择性，可增强底物范围和对 -CN- 键的催化效率。对于初始框架，我们通过结晶和 X 射线衍射 (XRD) 获得了 TrSOX 的结构。然后使用祖先序列重建 (ASR) 识别关键微结构域的非保守残基（包括催化环、辅酶口袋、底物口袋和入口位点）的自然进化，并通过位点重建自然进化过程中产生的替换。定向诱变。单取代和双取代变体催化N的N-去甲基化-甲基-L-氨基酸分别比野生型快 1800 倍和 6000 倍。此外，这些单取代变体催化了非氨基酸化合物的末端N

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2022.101656

文献信息

• Recreating the natural evolutionary trend in key microdomains provides an effective strategy for engineering of a thermomicrobial N-demethylase
  作者：Yu Xin、Chen Shen、Mengwei Tang、Zitao Guo、Yi Shi、Zhenghua Gu、Jun Shao、Liang Zhang

  DOI：10.1016/j.jbc.2022.101656

  日期：2022.3

  were recreated by site-directed mutagenesis. The single and double substitution variants catalyzed the N-demethylation of N-methyl-L-amino acids up to 1800- and 6000-fold faster than the wild type, respectively. Additionally, these single substitution variants catalyzed the terminal N-demethylation of non-amino-acid compounds and the oxidation of the main chain -C-N- bond to a -C=N- bond in the nitrogen-containing

  据报道， N-去甲基化酶可以去除伯胺或仲胺上的甲基，这可能会进一步影响生物大分子或化合物的性质和功能；然而，尚未系统地研究N-去甲基化酶的底物范围和稳健性。在这里，我们报告了Thermomicrobium roseum肌氨酸氧化酶 (TrSOX) 关键微域中自然进化的再现，这是一种N-脱甲基酶具有显着的稳定性（熔化温度超过 100 °C）和对映选择性，可增强底物范围和对 -CN- 键的催化效率。对于初始框架，我们通过结晶和 X 射线衍射 (XRD) 获得了 TrSOX 的结构。然后使用祖先序列重建 (ASR) 识别关键微结构域的非保守残基（包括催化环、辅酶口袋、底物口袋和入口位点）的自然进化，并通过位点重建自然进化过程中产生的替换。定向诱变。单取代和双取代变体催化N的N-去甲基化-甲基-L-氨基酸分别比野生型快 1800 倍和 6000 倍。此外，这些单取代变体催化了非氨基酸化合物的末端N