5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)furan-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[3-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan-2-carboxylic acid；5-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]furan-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₃
• 分子量: 270.208
• InChiKey: WMTBDTNJWRFYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)furan-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1H-benzimidazol-2-yl)-5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 的 SIRT2 选择性抑制剂的命中评估结果具有更高的亲和力和选择性

  摘要：

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105746
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯酚 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 5-benzyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 的 SIRT2 选择性抑制剂的命中评估结果具有更高的亲和力和选择性

  摘要：

  Sirtuin 2 (SIRT2) 是 sirtuin 家族的成员，属于 III 类组蛋白去乙酰化酶 (HDAC)，主要为胞质，偶有核转位。SIRT2 的酶活性依赖于烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD +) 和 SIRT2 调节翻译后修饰，这些修饰负责组蛋白和非组蛋白底物中赖氨酸残基的去乙酰化。因此，SIRT2 很可能影响多种细胞过程，例如信号传导、基因表达、衰老、自噬，并已被确定为与炎症、神经退行性疾病和癌症相关的潜在药物靶点。因此，探索潜在的选择性抑制剂对于准确了解酶功能至关重要。在这里，我们报告了一系列杂芳基-2-羧酰胺杂化物，在中心杂环的 5 位带有取代的苄基或取代的苯氧基。合成的化合物针对 SIRT1-3 和 MCF-7 人乳腺癌细胞系进行筛选，以评估其生物活性。最好的 SIRT2 抑制谱由ST29 (SIRT2 IC 50  = 38.69 μM) 和ST30 (SIRT2 IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105746

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES BICYCLIQUES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ ÉLASTASE DE NEUTROPHILES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014135414A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention relates to substituted bicyclic dihydropyrimidinones of formula (1) and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other autoimmune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式（1）的取代双环二氢嘧啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED BICYCLIC DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2964617B1

  公开（公告）日：2017-04-12