(2R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine | 790689-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
• 英文别名: [(2R,5R)-5-Methylpyrrolidin-2-YL]methanol
• CAS: 790689-63-3
• 化学式: C₆H₁₃NO
• mdl: MFCD19220259
• 分子量: 115.175
• InChiKey: JMGBOXZFLWUSLH-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-环氧乙烷基)-2-丁酮 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,5R)-2-hydroxymethyl-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  γ-δ 环氧酮与 (-)-Phenylglycinol 的非对映选择性环化：顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体的合成

  摘要：

  据报道，(-)-苯基甘氨醇与 γ,δ-环氧酮的新型缩合可用于制备顺式-5-烷基-2-羟甲基吡咯烷的两种对映异构体。所需的环氧衍生物很容易通过相应的 γ,δ-不饱和酮的环氧化来制备。与 (-)-苯基甘氨醇的缩合具有区域专一性和立体选择性，仅产生四种可能的非对映异构体中的两种。环化产物的立体化学由作为中间体形成的 N-未取代恶唑烷中的 C-2 构型决定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830867

文献信息

• NOVEL SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140155390A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a compound of Formula 1, 2 or 3: wherein A is N or —CR 0 —, where R 0 is hydrogen, C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc., Z is —CR e —, or, —N—, where R e is hydrogen, C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl,etc.; R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc.; R 2 are independently hydrogen or C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl; R 3 and R 4 are independently hydrogen, C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc.;. R 5 and R 6 are independently hydrogen or C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc.; R 8 is hydrogen, C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc.; R 9 and R 10 are independently hydrogen or C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, etc.; Q is —CO—, —(CH 2 ) q —, —(CHR s ) q —, or (CR s R t ) q —, where R s and R t are independently C 1 -C 6 linear or branched chain alkyl, aryl, alkylaryl, heteroaryl or alkylheteroaryl; where q is 0, 1, 2, or 3; and, where n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; or, a pharmaceutically acceptable salt thereof, to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly, those affected or mediated by the androgen receptor.

  本发明涉及一种具有化学式1、2或3的化合物：其中A为N或—CR0—，其中R0为氢、C1-C6直链或支链烷基等，Z为—CRe—或—N—，其中Re为氢、C1-C6直链或支链烷基等；R1为氢、C1-C6直链或支链烷基等；R2独立地为氢或C1-C6直链或支链烷基；R3和R4独立地为氢、C1-C6直链或支链烷基等；R5和R6独立地为氢或C1-C6直链或支链烷基等；R8为氢、C1-C6直链或支链烷基等；R9和R10独立地为氢或C1-C6直链或支链烷基等；Q为—CO—、—(CH2)q—、—(CHRs)q—或(CRsRt)q—，其中Rs和Rt独立地为C1-C6直链或支链烷基、芳基、烷基芳基、杂芳基或烷基杂芳基；其中q为0、1、2或3；n为0、1、2、3、4或5；或其药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病中的用途，特别是那些受雄激素受体影响或介导的疾病。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS) AND USES THEREOF
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20100256129A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了公式I到II的化合物，这些化合物能够结合到雄激素受体并/或调节雄激素受体的活性；以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (SARMs) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184206A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors. Also provided are methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的化合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。此外，还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (sarms) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP2489656A1

  公开（公告）日：2012-08-22

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的式 I 至式 II 化合物；以及制造和使用此类化合物的方法。还提供了包括此类化合物的组合物以及制造和使用此类组合物的方法。
• Methods of use and combinations
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10328082B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The present invention relates to a compound of Formula 1, 2 or 3: wherein A is N or —CR0—, where R0 is hydrogen, C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc., Z is —CRe—, or, —N—, where Re is hydrogen, C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; R1 is hydrogen, C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; R2 are independently hydrogen or C1-C6 linear or branched chain alkyl; R3 and R4 are independently hydrogen, C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; R5 and R6 are independently hydrogen or C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; R8 is hydrogen, C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; R9 and R10 are independently hydrogen or C1-C6 linear or branched chain alkyl, etc.; Q is —CO—, —(CH2)q—, —(CHRs)q—, or —(CRsRt)q—, where Rs and Rt are independently C1-C6 linear or branched chain alkyl, aryl, alkylaryl, heteroaryl or alkylheteroaryl; where q is 0, 1, 2, or 3; and, where n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; or, a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of certain diseases, particularly those affected or mediated by the androgen receptor; to combinations comprising such compounds with a second pharmaceutically active ingredient; to compositions containing such combinations; and to such combinations for the treatment of various diseases, particularly, those affected or mediated by the androgen receptor.

  本发明涉及式 1、2 或 3 的化合物： 其中 A 是 N 或 -CR0-，其中 R0 是氢、C1-C6 直链或支链烷基等、Z 是-CRe-，或，-N-，其中 Re 是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R1 是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R2 独立地是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R3 和 R4 独立地是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R5 和 R6 独立地是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R8 是氢、C1-C6 直链或支链烷基等；R9 和 R10 独立地是氢、C1-C6 直链或支链烷基等。Q为-CO-、-(CH2)q-、-(CHRs)q-或-(CRsRt)q-，其中 Rs 和 Rt 独立为 C1-C6 直链或支链烷基、芳基、烷芳基、杂芳基或烷基杂芳基；q 为 0、1、2 或 3；n 为 0、1、2、3、4 或 5；或其药学上可接受的盐，用于治疗某些疾病，特别是受雄激素受体影响或介导的疾病；包含此类化合物与第二种药学活性成分的组合物；包含此类组合物的组合物；以及用于治疗各种疾病，特别是受雄激素受体影响或介导的疾病的此类组合物。