(S,S)-bis{2-[1-(methoxymethoxy)propyl]phenyl}diselane | 439856-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis{2-[1-(methoxymethoxy)propyl]phenyl}diselane
• 英文别名: (S,S)-bis-[2-(1-methoxymethoxy-propyl)phenyl] diselenide；1-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]-2-[[2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)propyl]phenyl]diselanyl]benzene
• CAS: 439856-73-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄Se₂
• 分子量: 516.398
• InChiKey: YAZPZUOPXNJWMW-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis{2-[1-(methoxymethoxy)propyl]phenyl}diselane 在 甲醇 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3-Hydroxymethyl-5-[2-((S)-1-methoxymethoxy-propyl)-phenylselanyl]-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒环化：通过协调和抗衡离子来控制。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352884
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-溴苯基)丙烷-1-醇 在 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S,S)-bis{2-[1-(methoxymethoxy)propyl]phenyl}diselane
  参考文献：
  名称：

  新型高效手性硒亲电试剂。

  摘要：

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis of Chiral Acetals by Asymmetric Selenenylations
  作者：Lars Uehlin、Thomas Wirth

  DOI：10.1080/10426500902930167

  日期：2009.6.23

  Asymmetric selenenylations of (E)-ethoxystyrene are described leading to chiral acetals. An efficient synthesis of such compounds including the determination of their absolute configuration is described.

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。