(2R,5S,6S,7S,1'S)-7-ethyloxycarbonyl-6-(1-(N,N-dibenzylcarbamoyl)ethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane | 864381-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5S,6S,7S,1'S)-7-ethyloxycarbonyl-6-(1-(N,N-dibenzylcarbamoyl)ethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (3R,6S,7S,7aS)-7-[(2S)-1-(dibenzylamino)-1-oxopropan-2-yl]-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 864381-79-3
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₅
• 分子量: 526.632
• InChiKey: AFFJHXSISDAUPG-UNLQHMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S,7S,1'S)-7-ethyloxycarbonyl-6-(1-(N,N-dibenzylcarbamoyl)ethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S,4S,1'S)-3-(1-(dibenzylcarbamoyl)ethyl)-2-hydroxymethyl-5-oxo-pyrrolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-6-ene 、 N,N-dibenzyl-2-bromopropanamide 在 碘 、 锌 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(2R,5S,6S,7S,1'S)-7-ethyloxycarbonyl-6-(1-(N,N-dibenzylcarbamoyl)ethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally constrained ω-amino acid analogues from pyroglutamic acid
  作者：Emilie L. Bentz、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/b503994k

  日期：——

  Bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid provide a useful scaffold for synthesis of conformationally restricted analogues of lysine, ornithine and glutamine, as well as an Ala-Ala dipeptide analogue. Amino alcohol and carboxylic acid derivatives are accessible from a common intermediate. In this strategy, the bicyclic lactam system not only controls, but also facilitates the determination of

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。