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1,3-dichloro-8-ethoxyphenazine | 1346682-86-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
1,3-dichloro-8-ethoxyphenazine
英文别名
1,3-Dichloro-8-ethoxyphenazine
1,3-dichloro-8-ethoxyphenazine化学式
CAS
1346682-86-7
化学式
C14H10Cl2N2O
mdl
——
分子量
293.152
InChiKey
MVMIURRVKVEGFV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    35
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3,5-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)-2-nitrosoanilineN,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 0.5h, 以91%的产率得到1,3-dichloro-8-ethoxyphenazine
    参考文献:
    名称:
    N-芳基-2-亚硝基苯胺环化为吩嗪的反应性和取代基效应
    摘要:
    根据观察到的反应时间,估算了在N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA)存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中,各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2017.04.046
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文献信息

  • N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
    作者:Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel
    DOI:10.1016/j.tetlet.2011.09.113
    日期:2011.11
    N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate
    可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾,在非质子溶剂中的N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA)和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始,合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
  • Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
    作者:Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast
    DOI:10.1016/j.tet.2017.04.046
    日期:2017.6
    estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of
    根据观察到的反应时间,估算了在N,O-双(三甲基甲硅烷基)乙酰胺(BSA)存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中,各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
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