(+)-acetyllomatin | 24144-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (+)-acetyllomatin
• 英文别名: [(9R)-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-9-yl] acetate
• CAS: 24144-60-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: IQMXFAGTUXKIFK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-acetyllomatin 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以29.4 mg的产率得到3′,4′-di-O-acetyl-cis-khellactone
  参考文献：
  名称：

  药用食品。XX。来自当归北川当归根的Vasorelaxant活性成分：Hyuganins A，B，C和D的结构。

  摘要：

  从北川当归获得的具有血管舒张活性的甲醇提取物中，分离出四种新的内酯类香豆素，hyuganins A，B，C和D，以及十二种已知的香豆素，两种已知的炔属化合物和一种已知的木脂素。Hyuganins A，B，C和D的结构是根据化学和物理化学证据确定的。九种主要香豆素（hyuganin A，异常蛋白，pteryxin，isopteryxin，isoepoxypteryxin，praerosides II和IV，apiosylskimmin，（R）-peucedanol 7-O-beta-D-glucopyranoside），两种炔属化合物[（--falcarinol和falcarinol）研究了相关化合物对高浓度K +（High K +）-和dl-去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩的抑制活性。结果表明3'-和4' 酸内酯型香豆素的β-酰基对于High K +对收缩的抑制活性至关重要。Hyuganin

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1429
• 作为产物：
  描述：

  praeroside IV 在 吡啶 、 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-acetyllomatin
  参考文献：
  名称：

  药用食品。XX。来自当归北川当归根的Vasorelaxant活性成分：Hyuganins A，B，C和D的结构。

  摘要：

  从北川当归获得的具有血管舒张活性的甲醇提取物中，分离出四种新的内酯类香豆素，hyuganins A，B，C和D，以及十二种已知的香豆素，两种已知的炔属化合物和一种已知的木脂素。Hyuganins A，B，C和D的结构是根据化学和物理化学证据确定的。九种主要香豆素（hyuganin A，异常蛋白，pteryxin，isopteryxin，isoepoxypteryxin，praerosides II和IV，apiosylskimmin，（R）-peucedanol 7-O-beta-D-glucopyranoside），两种炔属化合物[（--falcarinol和falcarinol）研究了相关化合物对高浓度K +（High K +）-和dl-去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩的抑制活性。结果表明3'-和4' 酸内酯型香豆素的β-酰基对于High K +对收缩的抑制活性至关重要。Hyuganin

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1429

文献信息

• The absolute configuration of angular 3′-acyloxypyranocoumarins by vibrational circular dichroism exciton chirality
  作者：Abigail I. Buendía-Trujillo、J. Martín Torrres-Valencia、Pedro Joseph-Nathan、Eleuterio Burgueño-Tapia

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.001

  日期：2014.10

  A complex mixture of lomatin C-3' esters and (-)-O-angeloyllomatin 1 was isolated from the seeds of Prionosciadium thapsoides. Since a literature search revealed that some lomatin C-3' monoesters have positive specific rotations, while others had negative values, the absolute configuration of all of the molecules was determined to be (R) by exciton chirality in the infrared region, and by chemical correlation. A single crystal X-ray study of acetyllomatin 3, using the Flack and Hooft parameters, independently confirmed this absolute configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Medicinal Foodstuffs. XX. Vasorelaxant Active Constituents from the Roots of Angelica furcijuga KITAGAWA: Structures of Hyuganins A, B, C, and D.
  作者：Hisashi MATSUDA、Toshiyuki MURAKAMI、Norihisa NISHIDA、Tadashi KAGEURA、Masayuki YOSHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1429

  日期：——

  From the methanolic extract with vasorelaxant activity obtained from Angelica furcijuga Kitagawa, four new khellactone-type coumarins, hyuganins A, B, C, and D, were isolated together with twelve known coumarins, two known acetylenic compounds, and a known lignan. The structures of hyuganins A, B, C, and D were determined on the basis of chemical and physicochemical evidence. Nine principal coumarins

  从北川当归获得的具有血管舒张活性的甲醇提取物中，分离出四种新的内酯类香豆素，hyuganins A，B，C和D，以及十二种已知的香豆素，两种已知的炔属化合物和一种已知的木脂素。Hyuganins A，B，C和D的结构是根据化学和物理化学证据确定的。九种主要香豆素（hyuganin A，异常蛋白，pteryxin，isopteryxin，isoepoxypteryxin，praerosides II和IV，apiosylskimmin，（R）-peucedanol 7-O-beta-D-glucopyranoside），两种炔属化合物[（--falcarinol和falcarinol）研究了相关化合物对高浓度K +（High K +）-和dl-去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩的抑制活性。结果表明3'-和4' 酸内酯型香豆素的β-酰基对于High K +对收缩的抑制活性至关重要。Hyuganin