methyl 7-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)benzofuran-4-carboxylate | 1150576-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)benzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-1-benzofuran-4-carboxylate；methyl 7-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-1-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1150576-72-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JGEGRDNYRAWWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  527.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲酸甲酯 、 1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到methyl 7-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将甲硅烷基烯醇醚添加到邻苯醌酯中合成 2-取代的 7-羟基苯并呋喃-4-羧酸酯

  摘要：

  Mukaiyama Michael 将甲硅烷基烯醇醚13加成到 1,2-醌-4-羧酸酯6（通过儿茶酚酯8的氧化原位形成）提供了 2-取代的 7-羟基苯并呋喃-4-羧酸酯14，收率一般到良好. 烷基和芳基体系工作良好，但由于竞争氧化，不能使用高度富电子的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1021/ol900416x