N-2,4-dinitrophenyl-L-phenylalanine methyl ester | 10420-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-2,4-dinitrophenyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: N-(2,4-Dinitro-phenyl)-phenylalanin-methylester；N-(2,4-Dinitro-phenyl)-L-phenylalanin-methylester
• CAS: 10420-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: MGWKDZYLALEWNK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  124.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2,4-dinitrophenyl-L-phenylalanine methyl ester 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-2,4-dinitrophenyl-4-[18F]fluoro-L-phenylalanine methyl ester 、 N-2,4-dinitrophenyl-2-[18F]fluoro-L-phenylalanine methyl ester 、 N-2,4-dinitrophenyl-3-[18F]fluoro-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电化学放射性氟化。3. 阳极氧化后用 [18F] 氟化物直接标记苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.918
• 作为产物：
  描述：

  N-2,4-二硝基苯-L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 N-2,4-dinitrophenyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fletcher et al., Biochemical Journal, 1954, vol. 56, p. 106,107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fletcher et al., Biochemical Journal, 1954, vol. 56, p. 106,107
  作者：Fletcher et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical radiofluorination. 3. Direct labeling of phenylalanine derivatives with [18F]fluoride after anodic oxidation
  作者：Gabriele J. Kienzle、Gerald Reischl、H.-J�rgen Machulla

  DOI：10.1002/jlcr.918

  日期：2005.3.30

  As an example of applying the electrochemical method in radiofluorination a new procedure was developed for preparing [18F]fluorophenylalanine by direct use of [18F]fluoride. Several protecting groups for amino and carboxylic function of phenylalanine were investigated. Best results were obtained for N-trifluoroacetylphenylalanine methyl ester (1) (10.5±2.5%) with a relative isomeric distribution of

  作为在放射性氟化中应用电化学方法的一个例子，开发了一种通过直接使用 [18F] 氟化物制备 [18F] 氟苯丙氨酸的新程序。研究了苯丙氨酸的氨基和羧基功能的几个保护基团。N-三氟乙酰苯丙氨酸甲酯 (1) (10.5±2.5%) 获得了最佳结果，其相对异构体分布为 50.5±1.5% 的邻位异构体、11.5±1.5% 的间位异构体和 38.8±2.1% 的对位异构体。优化的反应条件是使用 Et3N·3HF 作为支持电解质，温度在 0 到 –10°C 之间。通过工作电位 (1.5–2.0 V) 和氯化物浓度（作为支持电解质添加，0.0–0. 36 M) 证明间接电解作为反应机制或卤素交换 (halex) 反应，主要形成氯化产物，然后进行卤素交换是极不可能的。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.