cyclohexyl(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile | 477531-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cyclohexyl(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: Cyclohexyl(1-pyrrolidinyl)acetonitrile；2-cyclohexyl-2-pyrrolidin-1-ylacetonitrile
• CAS: 477531-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: LEMBZNMGBLJSAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 cyclohexyl(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(1-cyclohexyl-but-3-enyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters

  摘要：

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41471
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 Dipyrrolidin-1-ylboranylformonitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到cyclohexyl(pyrrolidin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efficient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketonesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203645b/

  摘要：

  在双(二烷基氨基)氰基硼烷与多种羰基化合物的反应中，α-二烷基氨基腈以优异的产率形成。

  DOI：

  10.1039/b203645b

文献信息

• Bis(dialkylamino)cyanoboranes: highly efficient reagents for the Strecker-type aminative cyanation of aldehydes and ketonesElectronic supplementary information (ESI) available: detailed experimental procedures. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b203645b/
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1039/b203645b

  日期：2002.6.19

  α-Dialkylamino nitriles are formed in excellent yields in the reactions of bis(dialkylamino)cyanoboranes with a wide array of carbonyl compounds.

  在双(二烷基氨基)氰基硼烷与多种羰基化合物的反应中，α-二烷基氨基腈以优异的产率形成。
• The Decarboxylative Strecker Reaction
  作者：Deepankar Das、Matthew T. Richers、Longle Ma、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol202957d

  日期：2011.12.16

  alpha-Amino acids react with aldehydes in the presence of a cyanide source to form alpha-amino nitriles in what can be considered a decarboxylative variant of the classical Strecker reaction. This unprecedented transformation does not require the use of a metal catalyst and provides facile access to valuable alpha-amino nitrites that are inaccessible by traditional Strecker chemistry.
• Redox-Neutral α-Cyanation of Amines
  作者：Longle Ma、Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja308009g

  日期：2012.9.19

  alpha-Aminonitriles inaccessible by traditional Strecker chemistry are obtained in redox-neutral fashion by direct amine alpha-cyanation/N-alkylation or alternatively, alpha-aminonitrile isomerization. These unprecedented transformations are catalyzed by simple carboxylic acids.
• A New and Practical Procedure for the Bruylants Reaction. Zinc-Mediated Synthesis of Tertiary Homoallylamines and β-Aminoesters
  作者：Luca Bernardi、Alfredo Ricci、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini

  DOI：10.1055/s-2003-41471

  日期：——

  N,N-Disubstituted α-aminonitriles undergo Bruylants reaction under Barbier and Reformatsky conditions with activated halides, in the presence of zinc and 10 mol% HOAc. The high yields and the simple operational conditions make this reaction an appealing approach to N,N-disubstituted homoallylamines and β-aminoesters.

  在锌和 10 mol% HOAc 的存在下，N,N-二取代δ-氨基硝酰胺在 Barbier 和 Reformatsky 条件下与活化卤化物发生 Bruylants 反应。高产率和简单的操作条件使该反应成为 N,N-二取代均烯丙基胺和δ-氨基酯的一种极具吸引力的方法。