p-Chlorophenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide | 130612-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-Chlorophenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide
• 英文别名: 1-(p-chlorophenylthio)-1,2,2,2-tetrafluoroethane；1-Chloro-4-(1,2,2,2-tetrafluoroethylsulfanyl)benzene
• CAS: 130612-79-2
• 化学式: C₈H₅ClF₄S
• 分子量: 244.64
• InChiKey: GAMDQZRGZWJJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane 在 氢氟酸 、 iodine pentafluoride 、 三乙胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到p-Chlorophenyl 1,2,2,2-tetrafluoroethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF

  摘要：

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1597

文献信息

• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 12. Selective Anodic Monofluorination of Fluoroalkyl and Alkyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Moriyasu Shimojo

  DOI：10.1021/jo00099a023

  日期：1994.10

  Highly regioselective anodic monofluorination of various aryl and alkyl fluoroalkyl sulfides was successfully carried out, and fluorine was exclusively (aryl sulfides) or preferentially (alkyl sulfides) introduced at the position alpha to the fluoroalkyl group. Even simple alkyl phenyl sulfides devoid of an electron-withdrawing group could be anodically monofluorinated in satisfactory yields for the first time when etheral solvents were used as an electrolytic solution. A unique Pummerer-type mechanism uta fluorosulfonium ions was proposed for this anodic fluorination by comparison with anodic alpha-methoxylation previously studied.
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 1. Regioselective anodic monofluorination of organosulfur compounds
  作者：Toshio Fuchigami、Moriyasu Shimojo、Akinori Konno、Kiyono Nakagawa

  DOI：10.1021/jo00312a006

  日期：1990.12
• FUCHIGAMI, TOSHIO;SHIMOJO, MORIYASU;KONNO, AKINORI;NAKAGAWA, KIYONO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6074-6075
  作者：FUCHIGAMI, TOSHIO、SHIMOJO, MORIYASU、KONNO, AKINORI、NAKAGAWA, KIYONO

  DOI：——

  日期：——
• Fuchigami Toshio, Konno Akinori, Nakagawa Kiyono, Shimojo Moriyasu, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 5937-5941
  作者：Fuchigami Toshio, Konno Akinori, Nakagawa Kiyono, Shimojo Moriyasu

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination of Sulfides Using IF₅–Et₃N–3HF
  作者：Shinichi Ayuba、Norihiko Yoneda、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1246/bcsj.75.1597

  日期：2002.7

  Mono- and difluorinations of sulfides were achieved using a novel fluorinating reagent, IF5–Et3N–3HF. The reagent is applicable for substrates having various electron-withdrawing groups, such as an ester, amide, ketone, nitrile, sulfone, or trifluoromethyl. Because more than one fluorine atom on IF5 is used, a large excess amount of the reagent is not necessary, even for the difluorination reaction.

  利用新型氟化试剂 IF5-Et3N-3HF 实现了硫化物的单氟化和二氟化。该试剂适用于具有各种夺电子基团的底物，如酯、酰胺、酮、腈、砜或三氟甲基。由于 IF5 上使用了一个以上的氟原子，因此即使进行二氟化反应，也无需过量使用该试剂。