2-benzylquinoxaline | 31102-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzylquinoxaline
• 英文别名: 2-Benzyl-chinoxalin
• CAS: 31102-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: TWCDSGHATZBOFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5 °C
• 沸点：
  208-210 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylquinoxaline 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (S_c,R_FC)-N-2-(1H-imidazol-2-yl)-1-(2-bis[3,5-di-phenylphenyl]phosphine)-ferrocenylethylamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到(S)-2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的立体发散不对称氢化

  摘要：

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-benzylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹啉的无金属和叠氮化物氧化偶联反应及其在构建CC和CP键，2-环丙基喹啉和咪唑类中的应用[ 1,5‐a]喹啉

  摘要：

  已经开发了一种碘促进的单锅级联氧化环化反应，用于从甲基氮杂芳烃和N-甲苯磺酰基肼合成[1,2,3]三唑并[1,5-α]喹啉。该反应具有广泛的底物范围，可以轻松放大至克级。1,2,3-三唑是构筑C-C和C-P键，2-环丙基喹啉和咪唑并[1,5-a]喹啉的重要骨架结构，已探索了它们的不同合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001052

文献信息

• Unprotected Amino Acids as Stable Radical Precursors for Heterocycle C–H Functionalization
  作者：Duy N. Mai、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01754

  日期：2016.8.5

  of heteroarenes using unprotected amino acids as stable alkyl radical precursors is reported. This one-pot procedure is performed open to air under aqueous conditions and is effective for several natural and unnatural amino acids. Heterocycles of varying structure are suitably functionalized, and reactivity trends reflect the nucleophilic character of the radical species generated.

  据报道，使用未保护的氨基酸作为稳定的烷基自由基前体，可以有效，通用地进行杂芳烃的CH烷基化反应。这种一锅法在水性条件下露天进行，对几种天然和非天然氨基酸均有效。适当地官能化可变结构的杂环，并且反应性趋势反映了所产生的自由基物种的亲核特性。
• Quinoxaline compounds and methods of using them
  申请人：Kim S. Kyoung

  公开号：US20050176717A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention generally relates to quinoxaline compounds having Formula 1 or Formula 2 wherein the variables are as defined herein, and methods of using them.

  本发明通常涉及具有Formula 1或Formula 2的喹啉化合物，其中变量如本文所定义，并且使用它们的方法。
• Mild Condition for the Deoxygenation of α-Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives
  作者：Na Meng、Wensheng Yu、Takao Suzuki、Maofen Chen、Zhiqi Qi、Bin Hu、Jianming Bao、John S. Debenham、Robert Mazzola、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00067

  日期：2021.4.16

  deoxygenation of substituted methanol derivatives has been identified. This metal-free process was found to proceed well on secondary or tertiary alcohols substituted with one or two heteroaryl groups, and it tolerates acid-sensitive heterocycles. This condition works for methanol derivatives substituted with 2-pyridyl, 4-pyridyl, or other heterocyclic groups, allowing the negative charge formed during

  已经确定了通过PPh 3 / I 2 /咪唑使取代的甲醇衍生物脱氧的温和条件。发现这种无金属的方法在被一个或两个杂芳基取代的仲或叔醇上可以很好地进行，并且可以耐受酸敏感的杂环。此条件适用于被2-吡啶基，4-吡啶基或其他杂环基取代的甲醇衍生物，从而使反应过程中形成的负电荷共振成氮原子。在该条件下，被3-吡啶基或杂环基取代的甲醇衍生物不允许在反应过程中形成的负电荷共振到氮原子上。
• Design and Implementation of a Catalytic Electron Donor–Acceptor Complex Platform for Radical Trifluoromethylation and Alkylation
  作者：Edward J. McClain、Timothy M. Monos、Mayuko Mori、Joel W. Beatty、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.0c03837

  日期：2020.11.6

  rare example of EDA photochemistry in a catalytic regime. The synthetic utility is demonstrated through visible light-driven radical trifluoromethylation and Minisci alkylation reactions. The scalability of the EDA complex-promoted reaction is evidenced by the successful multigram-scale trifluoromethylation of methyl N-Boc pyrrole-2-carboxylate in a continuous flow manifold.

  电子供体-受体（EDA）络合物可通过选择性光激发事件在温和条件下可控制地产生自由基。然而，由于通过反向电子转移使光激发复合物快速失活而产生的非生产性反应，已经减慢了合成方法中EDA复合物的发展。在这里，我们公开了衍生自2-甲氧基萘供体和酰化异烟酸乙酯N的EDA络合物的研究。氧化物受体在光激发下会经历快速的N-O键断裂事件。这种反应设计不仅克服了反向电子转移的局限性，而且还使供体物种得以再生，这代表了催化体系中EDA光化学的罕见例子。通过可见光驱动的自由基三氟甲基化和Minisci烷基化反应证明了该合成实用性。在连续流动歧管中，N -Boc吡咯-2-羧酸甲酯的成功的数克级三氟甲基化证明了EDA配合物促进反应的可扩展性。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。