methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate | 1301628-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
• CAS: 1301628-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄Se
• 分子量: 459.404
• InChiKey: VNCUZWTVXFULCF-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯,2-(氯硒代)- 、 H-Phe-Val-OMe 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)-3-phenylpropanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  肽基依贝硒酯类似物的合成和抗氧化活性

  摘要：

  合成了一系列基于二肽和三肽的依布硒啉类似物。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱学和质谱技术对化合物进行表征。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性已通过使用H 2 O 2，叔丁基氢过氧化物（tBuOOH）和氢过氧化枯烯（Cum-OOH）作为底物，而谷胱甘肽（GSH）作为共底物。尽管所有基于肽的化合物都具有一个与依ebselen相似的硒唑环，但这些化合物的GPx活性高度取决于与硒唑环氮原子相连的肽部分的性质。据观察，在N末端引入苯丙氨酸（Phe）氨基酸残基会降低所有三个过氧化物系统的活性。另一方面，引入脂肪族氨基酸残基如缬氨酸（Val）可大大增强依布硒啉类似物的GPx活性。基于二肽的依布硒啉衍生物催化活性的差异主要归因于这些化合物对谷胱甘肽和过氧化物的反应性的变化。尽管存在Val‐Ala‐CO2 Me部分有助于形成具有催化活性的硒醇物质，即具有Phe-Ile-CO 2的依ebse

  DOI：

  10.1002/chem.201003417

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Peptide-Based Ebselen Analogues
  作者：Kandhan Satheeshkumar、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201003417

  日期：2011.4.18

  corresponding selenol. To understand the antioxidant activity of the peptide‐based ebselen analogues in the absence of GSH, these compounds were studied for their ability to inhibit peroxynitrite (PN)‐mediated nitration of bovine serum albumin (BSA) and oxidation of dihydrorhodamine 123. In contrast to the GPx activity, the PN‐scavenging activity of the Phe‐based peptide analogues was found to be comparable to

  合成了一系列基于二肽和三肽的依布硒啉类似物。通过1 H，13 C和77 Se NMR光谱学和质谱技术对化合物进行表征。谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的抗氧化活性已通过使用H 2 O 2，叔丁基氢过氧化物（tBuOOH）和氢过氧化枯烯（Cum-OOH）作为底物，而谷胱甘肽（GSH）作为共底物。尽管所有基于肽的化合物都具有一个与依ebselen相似的硒唑环，但这些化合物的GPx活性高度取决于与硒唑环氮原子相连的肽部分的性质。据观察，在N末端引入苯丙氨酸（Phe）氨基酸残基会降低所有三个过氧化物系统的活性。另一方面，引入脂肪族氨基酸残基如缬氨酸（Val）可大大增强依布硒啉类似物的GPx活性。基于二肽的依布硒啉衍生物催化活性的差异主要归因于这些化合物对谷胱甘肽和过氧化物的反应性的变化。尽管存在Val‐Ala‐CO2 Me部分有助于形成具有催化活性的硒醇物质，即具有Phe-Ile-CO 2的依ebse