(3E,5E)-3,5-bis[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-ethylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-ethylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: FSDQABVWNFPNJO-AYKLPDECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 N-乙基-4-哌啶酮 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-ethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成作为潜在的抗氧化剂、癌症化学预防剂

  摘要：

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300763

文献信息

• Synthesis of Curcumin Analogues as Potential Antioxidant, Cancer Chemopreventive Agents
  作者：Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Faiza S. El-Shafie、Hassan A. Farag、Omar A. Al-Deeb、Sit Albanat A. Awadalla

  DOI：10.1002/ardp.200300763

  日期：2004.1

  New series of 3, 5‐bis(substituted benzylidene)‐4‐piperidones, 2, 7‐bis(substituted benzylidene)cycloheptanones, 1, 5‐bis(substituted phenyl)‐1, 4‐pentadien‐3‐ones, 1, 7‐bis(substituted phenyl)‐1, 6‐heptadien‐3, 5‐diones, 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)‐cyclopentanes, and 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)cyclohexanes have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Among the tested compounds

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。