hexyl L-phenylalaninate | 81686-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl L-phenylalaninate
• 英文别名: L-Phenylalanine hexyl ester；hexyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 81686-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• mdl: MFCD13330364
• 分子量: 249.353
• InChiKey: BTJNEJYKDORDPM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl L-phenylalaninate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-1-methyl-3-(2-((1-(hexyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  一系列L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体的合成，自组装，细菌和真菌毒性以及初步的生物降解研究

  摘要：

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性

  DOI：

  10.1039/c9gc00030e
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 正己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到hexyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  一系列L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体的合成，自组装，细菌和真菌毒性以及初步的生物降解研究

  摘要：

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性

  DOI：

  10.1039/c9gc00030e

文献信息

• Molecular Assembly and Gelating Behavior of (<scp>l</scp>)‐Alanine Derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Shota Kurobe、Yutaro Nirei、Naoto Kurokawa、Weilin Wei、Ayhan Yurtsever、Takeshi Fukuma、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.202300455

  日期：2023.7.11

  A low-molecular-weight organogelator derived from (L)-amino acids was designed and synthesized. The (L)-alanine derivatives were determined to be excellent gelators, forming good gels even when smaller amounts were added. Self-molecular aggregates were observed to be helical or sheet-like, and the gels were constructed by forming aggregates by self-molecular recognition.

  设计并合成了一种源自(L)-氨基酸的低分子量有机凝胶剂。(L)-丙氨酸衍生物被确定为优异的胶凝剂，即使添加量较少也能形成良好的凝胶。观察到自分子聚集体呈螺旋状或片状，通过自分子识别形成聚集体来构建凝胶。
• A simple synthesis of chiral macrocyclic tetraamides derived from α-amino acids
  作者：Tomasz Zieliński、Michał Achmatowicz、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00506-2

  日期：2002.9

  Bisamidation of oxalyl chloride using four L-alpha-amino acid esters afforded chiral diesters which were reacted with three alpha,omega-diainines under high-pressure conditions (10 kbar) to give macrocyclic tetramides of C-2-symmetry. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis, self-assembly, bacterial and fungal toxicity, and preliminary biodegradation studies of a series of<scp>l</scp>-phenylalanine-derived surface-active ionic liquids
  作者：Illia V. Kapitanov、Andrew Jordan、Yevgen Karpichev、Marcel Spulak、Lourdes Perez、Andrew Kellett、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c9gc00030e

  日期：——

  imidazolium, and cholinium groups and enabled a comprehensive analysis of the effect of the alkyl ester chain (from C2 to C16) on the synthesis, toxicity, biodegradability, and surfactant properties of the novel SAILs. The evaluation of the SAILs revealed that a wide variety of properties were strictly dependent on the side chain length, including their bacterial and fungal toxicities (from low toxicity to

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性