2-phenyl-3-cyclohexene-1,2-diol | 674309-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: 2-Phenylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 674309-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD09032197
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AWWKIXMFIIWCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-cyclohexene-1,2-diol 在 lead(IV) tetraacetate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(E)-6-氧代-6-苯基-4-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  扩环方案：合成通用的二氢氢萘酮的制备

  摘要：

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。

  DOI：

  10.1021/jo802064c
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-phenyl-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman反应的影响

  摘要：

  进行了迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应效率的影响的研究。该反应由膦催化，所研究的反应底物是烯键，该烯键含有连接在烯基β位的醛侧基。在以PPh 3为催化剂检查的所有情况下，在相同反应条件下，具有（Z）-烯烃立体化学的环化底物比E异构体底物提供所需产物的产率高得多。当使用聚合物负载的膦催化剂时，也是如此。虽然两种烯烃异构体都能提供相同的产物，但在平行反应中，Z异构体的产率是相应的E异构体的2.5-8.5倍。有人提出，空间效应是这种反应性显着差异的可能来源。β-取代基与吸电子取代基是顺式的底物比其反式对应物更易于与亲核催化剂反应。这些发现有望用于合成中间体的设计，因为分子内MBH反应正越来越多地用于制备复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/jo051802l

文献信息

• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Ring-Expansion Protocol: Preparation of Synthetically Versatile Dihydrotropones
  作者：Young-Sun Do、Ruiying Sun、Hee Jin Kim、Jung Eun Yeo、Sung-Hee Bae、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo802064c

  日期：2009.1.16

  furnished versatile dihydrotropones 6. Maintaining Z-configuration in the oxidative ring-opening products 3 is crucial for the success of the ring-expansion strategy. Dihydrotropones 6 are ripe for further elaborations such as oxidation to tropones 8 and Diels−Alder reaction with the Danishefsky′s diene 10 to afford polycyclic compounds 12.

  扩环方案，包括将各种烯醇盐亲核试剂1,2-加成至6-三甲基甲硅烷氧基-2-环己烯-1-酮（1）和NaIO 4促进所得二醇2的氧化开环，然后进行分子内的Knoevenagel缩合，提供了多用途的二氢萘酮6。保持氧化性开环产物3中的Z构型对于扩环策略的成功至关重要。二氢萘酮6已经成熟，可以进行进一步的精制，例如氧化为对苯二酚8以及与Danishefsky's diene 10的Diels-Alder反应，得到多环化合物12。
• Influence of Michael Acceptor Stereochemistry on Intramolecular Morita−Baylis−Hillman Reactions
  作者：Wen-Dong Teng、Rui Huang、Cathy Kar-Wing Kwong、Min Shi、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/jo051802l

  日期：2006.1.1

  A study of the effect of Michael acceptor stereochemistry on the efficiency of intramolecular Morita−Baylis−Hillman (MBH) reactions has been performed. The reactions were catalyzed by a phosphine, and the reaction substrates studied were enones containing a pendant aldehyde moiety attached at the β-position of the alkene group. In all cases examined with PPh3 as the catalyst, cyclization substrates

  进行了迈克尔受体立体化学对分子内Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应效率的影响的研究。该反应由膦催化，所研究的反应底物是烯键，该烯键含有连接在烯基β位的醛侧基。在以PPh 3为催化剂检查的所有情况下，在相同反应条件下，具有（Z）-烯烃立体化学的环化底物比E异构体底物提供所需产物的产率高得多。当使用聚合物负载的膦催化剂时，也是如此。虽然两种烯烃异构体都能提供相同的产物，但在平行反应中，Z异构体的产率是相应的E异构体的2.5-8.5倍。有人提出，空间效应是这种反应性显着差异的可能来源。β-取代基与吸电子取代基是顺式的底物比其反式对应物更易于与亲核催化剂反应。这些发现有望用于合成中间体的设计，因为分子内MBH反应正越来越多地用于制备复杂的合成靶标。