5-碘-3-苯并呋喃酮 | 60770-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-碘-3-苯并呋喃酮
• 中文别名: 5-碘-3(2H)-苯并呋喃
• 英文名称: 5-iodobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-iodo-3(2H)-benzofuranone；5-Iod-3-oxo-2H-benzofuran；5-Iod-2H-benzofuran-3-on；5-iodo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 60770-51-6
• 化学式: C₈H₅IO₂
• 分子量: 260.031
• InChiKey: JEHKHXISMMCMEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-3-苯并呋喃酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(5-Iodo-1-benzofuran-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Novel brain penetrant benzofuropiperidine 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  7-Arylsulfonyl substituted benzofuropiperidine was discovered as a novel scaffold for 5HT(6) receptor antagonists. Optimization by substitution at C-1 position led to identification of selective, orally bioavailable, brain penetrant antagonists with reduced hERG liability. An advanced analog tested in rat social recognition model showed significant activity suggesting potential utility in the enhancement of short-term memory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.050
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-碘-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Novel brain penetrant benzofuropiperidine 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  7-Arylsulfonyl substituted benzofuropiperidine was discovered as a novel scaffold for 5HT(6) receptor antagonists. Optimization by substitution at C-1 position led to identification of selective, orally bioavailable, brain penetrant antagonists with reduced hERG liability. An advanced analog tested in rat social recognition model showed significant activity suggesting potential utility in the enhancement of short-term memory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.050
• 作为试剂：
  描述：

  5-Iodobenzofuran-3-ylacetate 、 水 、 盐酸 在 水 、 5-碘-3-苯并呋喃酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以Yield: 1.17 g (yield rate: 93.8%) 1H NMR (300 MHz, CDCl3). 4.65 (s, 2H), 6.96 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=1.8, 1.8 Hz, 1H), 7.99 (d, J=1.8 Hz, 1H)的产率得到5-碘-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  AURONE DERIVATIVE-CONTAINING COMPOSITION FOR DIAGNOSIS

  摘要：

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括一种由通式（I）表示的化合物： 其中，X代表O或类似物；R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9代表氢原子或类似物；R2代表卤素原子或类似物；R7代表二甲氨基基团或类似物；或者标记有放射性核素的化合物，或者化合物或标记化合物的药学上可接受的盐。通式（I）表示的化合物具有以下所有特性：高度结合淀粉样β蛋白的特异性、高透过血脑屏障的渗透性以及从脑部没有老年斑的部位快速清除。

  公开号：

  US20100003191A1

文献信息

• Synthesis and potassium channel opening activity of substituted 10H-Benzofuro[3,2-b]indole- and 5,10-Dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids
  作者：John A. Butera、Schuyler A. Antane、Bradford Hirth、Joseph R. Lennox、Jeffrey H. Sheldon、N.Wesley Norton、Dawn Warga、Thomas M. Argentieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00385-7

  日期：2001.8

  Compounds in a structurally novel series of substituted 10H-benzo[4,5]furo[3,2-b]indole-1-carboxylic acids and related 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-1-carboxylic acids were prepared and shown to possess potent, bladder-selective smooth muscle relaxant properties and thus are potentially useful for the treatment of urge urinary incontinence. Electrophysiological studies using rat detrusor myocytes

  结构上新颖的取代10H-苯并[4,5]呋喃[3,2-b]吲哚-1-羧酸和相关的5,10-二氢茚并[1,2-b]吲哚-1-系列中的化合物制备了羧酸并显示出其具有有效的，对膀胱有选择性的平滑肌松弛特性，因此潜在地可用于治疗急迫性尿失禁。使用大鼠逼尿肌肌细胞的电生理研究表明，原型化合物7产生超极化电流的显着增加，该电流被iberiotoxin（IbTx）逆转，因此与大电导Ca（2+）激活的钾通道（BK（ Ca））。
• Substituted benzofuranoindoles and indenoindoles as novel potassium channel openers
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06288099B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of the Formulae (I) and (II): wherein R1, R2, R3, X, Y and Z are as defined in the specification which compounds are useful in the treatment of disorders associated with smooth muscle contraction via potassium channel modulation.

  式（I）和（II）的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y和Z如规范中所定义，这些化合物在通过钾通道调节治疗与平滑肌收缩相关的疾病中很有用。
• Discovery of benzofuran-3(2 H )-one derivatives as novel DRAK2 inhibitors that protect islet β-cells from apoptosis
  作者：Sheng Wang、Lei Xu、Yu-Ting Lu、Yu-Fei Liu、Bing Han、Ting Liu、Jie Tang、Jia Li、Jiangping Wu、Jing-Ya Li、Li-Fang Yu、Fan Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.048

  日期：2017.4

  kinase-related apoptosis-inducing kinase-2 (DRAK2) is a serine/threonine kinase that plays a key role in a wide variety of cell death signaling pathways. Inhibition of DRAK2 was found to efficiently protect islet β-cells from apoptosis and hence DRAK2 inhibitors represent a promising therapeutic strategy for the treatment of diabetes. Only very few chemical entities targeting DRAK2 are currently known. We carried

  死亡相关的蛋白激酶相关的凋亡诱导激酶2（DRAK2）是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种细胞死亡信号传导途径中起关键作用。发现抑制DRAK2可有效保护胰岛β细胞免于凋亡，因此DRAK2抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的治疗策略。目前仅知道靶向DRAK2的化学实体很少。我们进行了高通量筛选，并将化合物4鉴定为中度DRAK2抑制剂，IC50值为3.15μM。随后对命中化合物4的SAR研究导致开发出新型的benzofuran-3（2H）-DRAK2抑制剂系列，具有针对26种所选激酶的增强的效能和有利的选择性。重要的是，大多数有效化合物40（IC50 = 0.33μM）和41（IC50 = 0。发现25μM）以剂量依赖性方式保护胰岛β细胞免于凋亡。这些数据支持以下观点：DRAK2的小分子抑制剂代表了治疗糖尿病的有前途的策略。
• A dual fluorinated and iodinated radiotracer for PET and SPECT imaging of β-amyloid plaques in the brain
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Hiroyuki Kimura、Shinya Kagawa、Ryuichi Nishii、Takeshi Fuchigami、Mamoru Haratake、Morio Nakayama、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.063

  日期：2011.11

  fluorinated and iodinated radiotracer as a probe for PET/SPECT to detect of β-amyloid (Aβ) plaques in the brain of patients with Alzheimer’s disease (AD). We successfully designed and synthesized the fluorinated and iodinated aurone derivative (3) and its radiolabels ([125I]3 and [18F]3). In binding experiments in vitro, 3 showed high affinity for Aβ aggregates (Ki = 6.81 nM). In brain sections of AD

  我们报告了氟化和碘化放射性示踪剂，作为PET / SPECT的探针来检测阿尔茨海默氏病（AD）患者大脑中的β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块。我们成功设计并合成了氟化和碘化的金酮衍生物（3）及其放射性标记（[ 125 I] 3和[ 18 F] 3）。在体外结合实验中，有3个显示出对Aβ聚集体的高度亲和力（K i  = 6.81 nM）。在AD模型小鼠的脑切片中，有3个强烈染色的Aβ斑块。此外，使用[ 125 I]在死后AD脑切片的放射自显影中观察到了特定的斑块标记信号3。在使用正常小鼠进行的生物分布实验中，[ 125 I] 3和[ 18 F] 3显示出对大脑的良好吸收和快速清除，这是Aβ成像剂非常需要的特性。这些结果表明3可能用作PET / SPECT双显像剂，以检测AD脑中的Aβ斑块。
• Synthesis and evaluation of novel radioiodinated phenylbenzofuranone derivatives as α-synuclein imaging probes
  作者：Takahiro Akasaka、Hiroyuki Watanabe、Sho Kaide、Shimpei Iikuni、Masato Hasegawa、Masahiro Ono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128679

  日期：2022.5

  aggregates. In the present study, we designed and synthesized four radioiodinated phenylbenzofuranone (PBF) derivatives: [123/125I]IDPBF-2, [123/125I]INPBF-2, [123/125I]IDPBF-3, and [123/125I]INPBF-3, as candidates for α-syn imaging probes. All four compounds exhibited high binding affinity for recombinant α-syn aggregates in an inhibition assay. However, brain uptake of all four compounds was insufficient

  α-突触核蛋白 (α-syn) 聚集体是在受神经退行性疾病（如帕金森病、路易体痴呆和多系统萎缩）影响的人脑中观察到的病理标志的主要成分。已知 α-syn 聚集体参与这些神经退行性疾病的发病机制。然而，详细的机制尚未完全阐明。因此，开发用于检测体内α-syn 聚集体的放射性标记成像探针可能有助于早期诊断和阐明受 α-syn 聚集体影响的神经退行性疾病的病理生理学。在本研究中，我们设计并合成了四种放射性碘化苯并呋喃酮 (PBF) 衍生物：[ 123/125 I]IDPBF-2、[ 123/125 I]INPBF-2、[123/125 I]IDPBF-3 和 [ 123/125 I]INPBF-3，作为 α-syn 成像探针的候选者。在抑制试验中，所有四种化合物都表现出对重组 α-syn 聚集体的高结合亲和力。然而，所有四种化合物的大脑摄取不足以实现体内α-syn 成像。考虑到这项研究的结果，虽