5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯 | 885950-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-羟基-5-碘烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-5-iodonicotinate
• 英文别名: methyl 5-iodo-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 885950-46-9
• 化学式: C₇H₆INO₃
• 分子量: 279.034
• InChiKey: LHGAGXUKDZFFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209～211℃
• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide, an Agonist of the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor, for the Potential Treatment of Cognitive Deficits in Schizophrenia:  Synthesis and Structure−Activity Relationship

  摘要：

  N-[(3R)-1-Azabicyclo[2.2.2] oct-3-yl] furo[2,3-c]pyridine-5-carboxamide (14, PHA-543,613), a novel agonist of the alpha 7 neuronal nicotinic acetylcholine receptor (alpha 7 nAChR), has been identified as a potential treatment of cognitive deficits in schizophrenia. Compound 14 is a potent and selective alpha 7 nAChR agonist with an excellent in vitro profile. The compound is characterized by rapid brain penetration and high oral bioavailability in rat and demonstrates in vivo efficacy in auditory sensory gating and, in an in vivo model to assess cognitive performance, novel object recognition.

  DOI：

  10.1021/jm0602413
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  安全和经济合成6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的开发：千克级的三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的安全和经济的合成，它是合成新型抗感染剂的中间体。该方法的关键是使用廉价的氯代二氟乙酸甲酯（MCDFA）/ KF / CuI系统对芳基碘进行三氟甲基化，重点是导致这一有效方法的开发工作。

  DOI：

  10.1021/op400061w

文献信息

• 5,6-BISARYL-2-PYRIDINE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION AND APPLICATION THEREOF IN THERAPEUTICS AS UROTENSIN II RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Altenburger Jean-Michel

  公开号：US20090318473A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to derivatives of 5,6-bisaryl-2-pyridine-carboxamide, their preparation and their application in therapeutics as antagonists of urotensin II receptors.

  本发明涉及5,6-双芳基-2-吡啶甲酰胺衍生物，其制备以及其作为尿苷Ⅱ受体拮抗剂在治疗学中的应用。
• 含咪唑稠合三环类化合物及其应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN107383024B

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了具有式(I)所示结构的含咪唑稠合三环类化合物或者其药学上可接受的盐或者其立体异构体或者其前药分子。该类化合物具有调节IDO1活性的作用，这类化合物通过阻断免疫检查点IDO1，可以增强T细胞激活，用于治疗IDO1介导的免疫抑制，从而能够成为治疗恶性肿瘤的有效药物。与检查点蛋白的抗体药物或其他抗癌药物合用，可以增强抗癌效果。同时也有潜力有效治疗与IDO1异常有关的免疫抑制性疾病，有较大的应用价值。
• A Modular Synthesis of 2-Alkyl- and 2-Arylchromans via a Three-Step Sequence
  作者：Robert Orr、Louis-Charles Campeau、Harry Chobanian、Jamie McCabe Dunn、Barbara Pio、Christopher Plummer、Andrew Nolting、Rebecca Ruck

  DOI：10.1055/s-0036-1588075

  日期：——

  2-alkylchromans, as well as an azachroman derivative. The asymmetric version of this approach via a Noyori-catalyzed ketone reduction and subsequent cyclization is likewise highlighted. A convergent three-step method for the synthesis of 2-substituted chromans is described. These results have been accomplished via the Heck coupling of readily accessible allylic alcohols and 2-iodophenols, followed by reduction and

  摘要 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。 描述了一种用于合成2-取代的苯并二氢吡喃的收敛三步法。这些结果通过容易获得的烯丙醇和2-碘苯酚的Heck偶联，然后还原和Mitsunobu环化完成。该方法的实用性和通用性通过一系列2-芳基，2-杂芳基和2-烷基苯并二氢吡喃以及氮杂苯并二氢吡喃衍生物的合成得到证明。同样强调了通过Noyori催化的酮还原和随后的环化反应的这种方法的不对称形式。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013130855A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating obesity and related diseases, disorders, and conditions associated with MetAP2.

  公开了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们用于治疗肥胖和与MetAP2相关的疾病、紊乱和症状的用途。
• [EN] INDOLYL- PYRIDONE DERIVATIVES HAVING CHECKPOINT KINASE 1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLYL-PYRIDONE
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2009093012A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  Compounds of formula (I) have checkpoint kinase 1 (CHK1 ) inhibitory activity: wherein R1, R2, R5 and R6 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylamino and dimethylamino; R3, and R4 are independently selected from hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkyl, fluoro-(C1-C3)-alkyl, hydroxy-(C1C3)-alkyl, C1-C3 alkoxy, fluoro-(C1-C3)-alkoxy, hydroxy-(C1-C3)-alkoxy, -N(R11)-R12, -AIk-N(R11)-R12, -0-AIk-N(R11)-R12, -C(=O)OH, carboxy-(C1-C3)-alkyl, or -C(=O)-NH-R13; AIk is a straight or branched chain divalent C1-C6 alkylene radical; R7 and R8 are independently selected from hydrogen, hydroxy, or C1-C3 alkoxy; X is a straight chain divalent C1-C3 alkylene radical, optionally substituted on one or more carbons by R9 and/or R10; W is selected from -C(=O)-N(-R16)- or -N(-R17)-C(=O)-; Y is hydrogen, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, or halo; and Q is selected from optionally substituted phenyl, optionally substituted cyclohexyl, or an optionally substituted 6-membered monocyclic heteroaryl ring.

  化合物的结构式（I）具有检查点激酶1（CHK1）抑制活性：其中R1、R2、R5和R6分别选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、羟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲基氨基和二甲基氨基；R3和R4分别选自氢、羟基、C1-C3烷基、氟代（C1-C3）-烷基、羟基（C1-C3）-烷基、C1-C3烷氧基、氟代（C1-C3）-烷氧基、羟基（C1-C3）-烷氧基、-N（R11）-R12、-AIk-N（R11）-R12、-O-AIk-N（R11）-R12、-C（=O）OH、羧基（C1-C3）-烷基或-C（=O）-NH-R13；AIk是直链或支链二价的C1-C6烷基基团；R7和R8分别选自氢、羟基或C1-C3烷氧基；X是直链二价的C1-C3烷基基团，可选地在一个或多个碳上由R9和/或R10取代；W选自-C（=O）-N（-R16）-或-N（-R17）-C（=O）-；Y为氢、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤素；Q选自可选取代的苯基、可选取代的环己基或可选取代的6-成员单环杂环芳基。