2-(1-acetyl-2-(dimethylamino)vinyl)-4,6-bis-benzyloxybenzoic acid methyl ester | 426828-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-2-(dimethylamino)vinyl)-4,6-bis-benzyloxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(E)-1-(dimethylamino)-3-oxobut-1-en-2-yl]-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 426828-26-4
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: KISAKZXDKLKQRK-UQQQWYQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-2-(dimethylamino)vinyl)-4,6-bis-benzyloxybenzoic acid methyl ester 在 甲酸 、 1-Bu-3,3-diphenyltetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基异香豆素的合成：首先是AGI-7和sescandelin的全合成。

  摘要：

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。

  DOI：

  10.1021/jo010789b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibenzyloxyhomophthalic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(1-acetyl-2-(dimethylamino)vinyl)-4,6-bis-benzyloxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基异香豆素的合成：首先是AGI-7和sescandelin的全合成。

  摘要：

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。

  DOI：

  10.1021/jo010789b