dimethyl 3,5-dibenzyloxyhomophthalate | 37172-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,5-dibenzyloxyhomophthalate
• 英文别名: 2,4-bis-benzyloxy-6-methoxycarbonylmethylbenzoic acid methyl ester；Dimethyl-3,5-bis-(benzyloxy)-homophthalat；methyl 4,6-bis(benzyloxy)-2-((methoxycarbonyl)methyl)benzoate；Methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 37172-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: KQJLNZMOLRQLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dibenzyloxyhomophthalate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3,5-dibenzyloxyhomophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基异香豆素的合成：首先是AGI-7和sescandelin的全合成。

  摘要：

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。

  DOI：

  10.1021/jo010789b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,5-dihydroxyhomophthalate 、 苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到dimethyl 3,5-dibenzyloxyhomophthalate
  参考文献：
  名称：

  带有10元环醚环的新型聚酮磷酸化酶B的合成和结构修饰

  摘要：

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。

  DOI：

  10.1021/ol2011117

文献信息

• Synthesis of 4-Acetylisocoumarin:  First Total Syntheses of AGI-7 and Sescandelin
  作者：Sanghee Kim、Gao-jun Fan、Jaekwang Lee、Jung Joon Lee、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/jo010789b

  日期：2002.5.1

  A practical synthetic route to 4-acetylisocoumarins and the first total synthesis of AGI-7 (5) and sescandelin (4) are described. The readily available homophthalate 8 was transformed to the vinylogous amide ester 13 in high overall yield. Upon treatment of 13 with refluxing aqueous formic acid, the desired 4-acetylisocoumarin (5) and its regioisomer 3-methyl-4-formylisocoumarin (17) were produced

  描述了一种实用的合成4-乙酰基异香豆素的途径，以及AGI-7（5）和sescandelin（4）的第一个全合成。容易获得的高邻苯二甲酸酯8以高的总收率转化成乙烯基酰胺酯13。用回流的甲酸水溶液处理13时，以3∶1的比例产生所需的4-乙酰基异香豆素（5）及其区域异构体3-甲基-4-甲酰基异香豆素（17）。从不需要的次要异构体中分离出所需产物（5）后，在Corey's（S）-恶唑硼烷试剂存在下，硼烷将AGI-7对映选择性还原，得到（93）ee的（+）-sescandelin（4）。
• Kjaer, Anders; Kjaer, Dana, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 1, p. 65 - 68
  作者：Kjaer, Anders、Kjaer, Dana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structural Revision of Phomopsin B, a Novel Polyketide Carrying a 10-Membered Cyclic-Ether Ring
  作者：Yuko Izuchi、Hiroyuki Koshino、Yayoi Hongo、Nobuhiro Kanomata、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol2011117

  日期：2011.7.1

  Total synthesis of the proposed structure 2 for phomopsin B was achieved by using an intramolecular olefin metathesis as a key step. The spectral data, however, did not match with those of the natural product reported. Re-examination of the reported NMR data led to the structural revision of phomopsin B to known dothiorelone A 18. The R configuration of dothiorelone A was determined by total synthesis

  通过使用分子内烯烃复分解作为关键步骤，实现了针对视蛋白B的拟议结构2的全合成。然而，光谱数据与报道的天然产物的光谱数据不匹配。重新检查所报告的NMR数据导致将视蛋白B的结构修改为已知的dothiorelone A 18。Dothiorelone A的R构型是通过与手性烯烃19的交叉复分解通过全合成确定的。
• New DNA binding ligands as a model of chromomycin A3
  作者：Shuhei Imoto、Yoshinari Haruta、Kyouichi Watanabe、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.043

  日期：2004.10

  Small molecules with DNA-binding affinity within the minor groove have become of great interest. In this study, new DNA-binding ligands were designed to mimic Chromomycin A(3) (CRA(3)) which contains a hydroxylated tetrahydroanthracene chromophore substituted with di and trisaccharides. The trisaccharide part of CRA(3) that is supposed to contribute to form the Mg2+-coordinated dimer was expected to be mimicked by a simple alkyl group attached to the chromophore part as new model compounds. The present study has successfully demonstrated that the new ligands form Mg2+-coordinated dimer complexes to exhibit DNA-binding affinity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.