(S)-2-mercaptoethyl trimethylthioacetate | 96503-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-mercaptoethyl trimethylthioacetate
• 英文别名: ethanedithiol monopivaloate；S-(2-sulfanylethyl) 2,2-dimethylpropanethioate
• CAS: 96503-42-3
• 化学式: C₇H₁₄OS₂
• 分子量: 178.32
• InChiKey: CFCTXZIKSQQYOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5‘-O-dimethoxytrityl-2’-deoxyribothymidine 3’-O-bis(1-pyrrolidinyl)phosphorodiamidite 、 (S)-2-mercaptoethyl trimethylthioacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 S-[2-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-pyrrolidin-1-ylphosphanyl]sulfanylethyl] 2,2-dimethylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫连接的，对碱基不稳定的保护基团合成硫代磷酸二氢盐DNA（1）。

  摘要：

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P

  DOI：

  10.1021/jo960274y
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-2-methoxy-1,3-dithiolane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-mercaptoethyl trimethylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  2-叔丁基-2-甲氧基-1,3-dithiolane 的水解机理。四面体中间体分解中决定速率的去质子化

  摘要：

  La反应a lieu en 3 etapes pour conduire a un thiocarboxylate de mercapto-2ethyle, ce quimet en jeu l'ion dithiolanne-1,3ium-2 et le dithiolanne-1,3ol-2 comme intermediaires

  DOI：

  10.1021/ja00300a024

文献信息

• CHIRAL CONTROL
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES PTE. LTD.

  公开号：US20150211006A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to chirally controlled oligonucleotides, chirally controlled oligonucleotide compositions, and the method of making and using the same. The invention specifically encompasses the identification of the source of certain problems with prior methodologies for preparing chiral oligonucleotides, including problems that prohibit preparation of fully chirally controlled compositions, particularly compositions comprising a plurality of oligonucleotide types. In some embodiments, the present invention provides chirally controlled oligonucleotide compositions. In some embodiments, the present invention provides methods of making chirally controlled oligonucleotides and chirally controlled oligonucleotide compositions.

  本发明涉及手性控制的寡核苷酸、手性控制的寡核苷酸组合物以及其制备和使用方法。本发明特别涵盖了鉴定以前制备手性寡核苷酸方法中某些问题的来源，包括禁止制备完全手性控制的组合物，特别是包含多种寡核苷酸类型的组合物。在某些实施例中，本发明提供了手性控制的寡核苷酸组合物。在某些实施例中，本发明提供了制备手性控制的寡核苷酸和手性控制的寡核苷酸组合物的方法。
• Synthesis of Phosphorodithioate DNA via Sulfur-Linked, Base-Labile Protecting Groups¹
  作者：William T. Wiesler、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jo960274y

  日期：1996.1.1

  deoxynucleoside thiophosphite. Subsequent steps involved oxidation with sulfur to generate the completely protected phosphorodithioate triester, acylation of unreacted deoxynucleoside, and removal of the 5'-protecting group. Yields per cycle were usually 97-98% with 2-5% phosphorothioate contamination as determined by (31)P NMR. By using deoxynucleoside 3'-phosphorothioamidites and deoxynucleoside 3'-phosphoroamidites

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P
• Mechanism of hydrolysis of 2-tert-butyl-2-methoxy-1,3-dithiolane. Rate-determining deprotonation in the breakdown of tetrahedral intermediate
  作者：Tadashi Okuyama、Takayuki Fueno

  DOI：10.1021/ja00300a024

  日期：1985.7

  La reaction a lieu en 3 etapes pour conduire a un thiocarboxylate de mercapto-2 ethyle, ce qui met en jeu l'ion dithiolanne-1,3ium-2 et le dithiolanne-1,3ol-2 comme intermediaires

  La反应a lieu en 3 etapes pour conduire a un thiocarboxylate de mercapto-2ethyle, ce quimet en jeu l'ion dithiolanne-1,3ium-2 et le dithiolanne-1,3ol-2 comme intermediaires