5-O-(3-chlorobenzoyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-allofuranurano-6,1-lactone | 123155-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(3-chlorobenzoyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-allofuranurano-6,1-lactone
• 英文别名: [(1R,2S,6S,7R,10R)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,8,11-tetraoxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-10-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 123155-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₇
• 分子量: 354.744
• InChiKey: ZNZSPXUXVVNUHU-VNUHZKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(3-chlorobenzoyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-allofuranurano-6,1-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (+)-methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-allofuranoside
  参考文献：
  名称：

  L-Allose，L-Talose及其衍生物的全合成。†

  摘要：

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720212
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S)-5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl 3-chlorobenzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以68%的产率得到5-O-(3-chlorobenzoyl)-2,3-O-isopropylidene-β-L-allofuranurano-6,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  L-Allose，L-Talose及其衍生物的全合成。†

  摘要：

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720212

文献信息

• AUBERSON, YVES;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 278-286
  作者：AUBERSON, YVES、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis ofL-Allose,L-Talose, and derivatives.
  作者：Yves Auberson、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720212

  日期：1989.3.15

  (1S, 4R, 5S, 6S)-5-exo, 6-exo-(Isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((−)-1) was transformed with high stereoselectivity to L-allose. Similarly, enantiomer (+)-1 was transformed into L-talose. The ketones (+)-1 and (−)-1 were derived from furan and 1-cyanovinyl (1S)-camphanate and 1-cyanovinyl (1R)-camphanate, respectively.

  将（1 S，4 R，5 S，6 S）-5- exo，6- exo-（异丙二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（-）- 1）转化为高对L-阿洛糖的立体选择性。类似地，对映异构体（+）- 1被转化为L-塔洛糖。酮（+1）-1和（-1）-1分别来自呋喃和1-氰基乙烯基（1S）-樟脑酸酯和1-氰基乙烯基（1R）-樟脑酸酯。