3-Ethoxalyl-pyrrolidon-(2) | 90090-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Ethoxalyl-pyrrolidon-(2)
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
• CAS: 90090-56-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: NMQJNCYVZYUIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxalyl-pyrrolidon-(2) 在 盐酸 作用下， 生成 4-[(羧基羰基)氨基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Hasse,K.; Wieland,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1686 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Ethoxalyl-pyrrolidon-(2)
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物(±)-peharmaline A鉴定新的DNA修复途径调节剂

  摘要：

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117365

文献信息

• Quinone Imides. XLVI. The Addition of Heterocyclic Active Methylene Compounds to p Benzoquinone Diimides
  作者：Roger Adams、Leslie M. Werbel、M. D. Nair

  DOI：10.1021/ja01546a027

  日期：1958.7
• 315. bicyclo[1 : 2 : 2]Aza-1-heptane
  作者：G. R. Clemo、T. P. Metcalfe

  DOI：10.1039/jr9370001523

  日期：——
• Hasse,K.; Wieland,A., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1686 - 1692
  作者：Hasse,K.、Wieland,A.

  DOI：——

  日期：——
• Identification of new modulator of DNA repairing pathways based on natural product (±)-peharmaline A
  作者：Akshay S. Kulkarni、Anshurekha Dash、Rahul D. Shingare、Jagdish Chand、Diksha Manhas、Aman Singh、Utpal Nandi、Anindya Goswami、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117365

  日期：2023.8

  (±)-peharmaline A, a hybrid natural product isolated from seeds of Peganum harmala L. possesses significant cytotoxic activities. Herein, we have described the design, and synthesis of a novel library of close and simplified analogues around the anticancer natural product (±)-peharmaline A and investigated their cytotoxic activities, which led to the identification of three structurally simplified lead compounds

  肿瘤块复杂的异质环境通常会导致耐药性并促进化疗不敏感，从而在癌症患者中引发更多的恶性表型。事实证明，主要的 DNA 损伤性癌症药物在提高化疗耐药性方面并不成功。(±)-peharmaline A 是从骆驼蓬种子中分离出来的杂种天然产物，具有显着的细胞毒活性。在此，我们描述了围绕抗癌天然产物 (±)-peharmaline A 的新型紧密和简化类似物库的设计和合成，并研究了它们的细胞毒性活性，从而鉴定了三种结构简化的先导化合物，它们表现出更好的效力比母体天然产物。其中，peharmaline A 的去甲氧基类似物的抗癌潜力被进一步研究，促使去甲氧基类似物作为有效的 DNA 损伤诱导剂，减弱负责 DNA 损伤修复的蛋白质的表达。因此，这种去甲氧基类似物需要进行详细的研究，以确认其抗癌活性的基于分子机制的研究。 __________________________________________