N-(4-fluorobenzyl)-1,1,1-trimethylsilanamine | 920033-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-1,1,1-trimethylsilanamine
• 英文别名: N-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,1,1-trimethylsilanamine；1-(4-fluorophenyl)-N-trimethylsilylmethanamine
• CAS: 920033-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₆FNSi
• 分子量: 197.328
• InChiKey: MGNLMTRKQYUUPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-1,1,1-trimethylsilanamine 在 四(二甲氨基)锆 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-3-(trimethylsilyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  锆氢氨基烷基化。α-芳基伯胺催化合成的替代断开

  摘要：

  已经使用锆催化的烯烃与 N-甲硅烷基化苄胺底物的加氢氨基烷基化制备了伯胺产物。使用市售的 Zr(NMe2)4 催化，提供了另一种断开连接，以在水处理后获得 α-芳基化伯胺。观察到反应的底物依赖性区域选择性和非对映选择性。末端烯烃上的大体积取代基专门生成线性区域异构体。在三氟乙基化-α-芳基化胺的制备中，突出了这种用于合成可以进行进一步合成加工的结构单元的原子经济催化策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10465
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 对氟苄胺 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以39%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-1,1,1-trimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  锆氢氨基烷基化。α-芳基伯胺催化合成的替代断开

  摘要：

  已经使用锆催化的烯烃与 N-甲硅烷基化苄胺底物的加氢氨基烷基化制备了伯胺产物。使用市售的 Zr(NMe2)4 催化，提供了另一种断开连接，以在水处理后获得 α-芳基化伯胺。观察到反应的底物依赖性区域选择性和非对映选择性。末端烯烃上的大体积取代基专门生成线性区域异构体。在三氟乙基化-α-芳基化胺的制备中，突出了这种用于合成可以进行进一步合成加工的结构单元的原子经济催化策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10465

文献信息

• Organosilicon synthesis of isocyanates: II. Synthesis of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic isocyanates
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、S. N. Ovcharuk、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova

  DOI：10.1134/s1070363206030182

  日期：2006.3

  Silylation of a series of aliphatic, carbocyclic, and fatty-aromatic amines gave the corresponding silyl derivatives whose yield depended on the electronic and steric structure of the substrate and the nature of the silylating agent. The yield of isocyanates obtained by phosgenation of the silyl derivatives under mild conditions decreased in going from aliphatic amines to benzylamines and rose as the length of the alkyl chain in fatty-aromatic amines extended. The most convenient procedure for the synthesis of low-boiling alkyl isocyanates was found to be based on the transformation of amines or ammonium salts into silyl or silyl silyl-carabamates. followed by pyrolysis of the latter in the presence of trichloro(phenyl)silane.
• Synthesis of Urea Derivatives from CO ₂ and Silylamines
  作者：Maotong Xu、Andrew R. Jupp、Maegan S. E. Ong、Katherine I. Burton、Saurabh S. Chitnis、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201900058

  日期：2019.4.16

  A series of thirty‐three N,N′‐diaryl, dialkyl, and alkyl‐aryl ureas have been prepared in pyridine or toluene by reaction of silylamines with CO2. This protocol is shown to provide facile access to 13C‐labeled ureas, as well as chiral and macrocyclic ureas. These reactions proceed through initial generation of the corresponding silylcarbamates, which subsequently react with silylamine under thermal

  通过使甲硅烷基胺与CO 2反应，在吡啶或甲苯中制备了33种N，N'-二芳基，二烷基和烷基芳基尿素。已显示该协议可轻松访问13 C标记的尿素以及手性和大环脲。这些反应通过首先产生相应的甲硅烷基氨基甲酸酯来进行，随后在热条件下与甲硅烷基胺反应，以提供热力学上有利的脲和二甲硅烷基醚。
• Zirconium Hydroaminoalkylation. An Alternative Disconnection for the Catalytic Synthesis of α-Arylated Primary Amines
  作者：Ana Koperniku、Paul J. Foth、Glenn M. Sammis、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.9b10465

  日期：2019.12.4

  Primary amine products have been prepared using zirconium catalyzed hydroaminoalkylation of alkenes with N-silylated benzylamine substrates. Catalysis using commercially available Zr(NMe2)4, affords an alternative disconnection to access α-arylated primary amines upon aqueous work-up. Substrate dependent regio- and diastereoselectivity of the reaction is observed. Bulky substituents on the terminal

  已经使用锆催化的烯烃与 N-甲硅烷基化苄胺底物的加氢氨基烷基化制备了伯胺产物。使用市售的 Zr(NMe2)4 催化，提供了另一种断开连接，以在水处理后获得 α-芳基化伯胺。观察到反应的底物依赖性区域选择性和非对映选择性。末端烯烃上的大体积取代基专门生成线性区域异构体。在三氟乙基化-α-芳基化胺的制备中，突出了这种用于合成可以进行进一步合成加工的结构单元的原子经济催化策略。