N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamide | 20781-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 20781-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: FWNTZDYHNGODIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamide 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基自由基引发的自由基的环化 ñ-苯甲酰基乙酰胺导致异吲哚啉酮

  摘要：

  在光催化还原条件下，将三氟甲基自由基加到乙酰胺上，然后在苯甲酰基部分上环化，可以产生多种异吲哚啉酮平台，并具有良好的收率。自由基环化的选择性，N-苯甲酰基对N-苄基作为自由基受体以及异构体的E / Z比已通过建模得到合理化。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9627-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2,4-dimethoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• Mechanosynthesis of amides in the total absence of organic solvent from reaction to product recovery
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2cc36352f

  日期：——

  The synthesis of various amides has been realised avoiding the use of any organic solvent from activation of carboxylic acids with CDI to isolation of the amides. Mechanochemistry was the key point of the process allowing rapid formation of the amide bond and efficient water-based purification of the final products.

  已经实现了各种酰胺的合成，避免了使用任何有机溶剂，从用CDI活化羧酸到分离酰胺，都无需使用任何有机溶剂。机械化学是该过程的关键，它可以快速形成酰胺键并有效地对最终产物进行水基纯化。
• Half‐Sandwich Ruthenium Complexes Bearing Hemilabile κ ² ‐( <i>C</i> , <i>S</i> )−Thioether‐Functionalized NHC Ligands: Application to Amide Synthesis from Alcohol and Amine
  作者：Julien Egly、Weighang Chen、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202101033

  日期：2022.3.18

  A series of cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes with thioether-functionalized N-heterocyclic carbene ligands (imidazole and benzimidazole-based) have been prepared and used in the amidation reaction. The scope of the reaction has been investigated using the best catalyst.

  一系列阳离子Ru(II)(η 6 - p -甲基异丙基苯)配合物与硫醚官能化的N-杂环卡宾配体(咪唑和苯并咪唑基)已被制备并用于酰胺化反应。已经使用最好的催化剂研究了反应的范围。
• Process for the preparation of C-terminally amidated peptides
  申请人：Carlsberg A/S

  公开号：US05580751A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A process for preparing C-terminally amidated peptides, Peptide-NH.sub.2, is presented. In a first step, a substrate component is reacted with a nucleophile component in the presence of trypsin or a carboxypeptidase using as nucleophile a compound NH.sub.2 -R to form a first reaction product Peptide-NH-R. In a second step, the first reaction product is non-enzymatically chemically cleaved to form the C-terminally amidated product, Peptide-NH.sub.2. The substrate component is selected from a) peptide derivatives Peptide-X-Y, where X is an amino acid or peptide residue and Y is OH, OMe or C-terminal modification and c) C-terminally esterified peptides, Peptide-OR', where R' is alkyl, aryl, heteroaryl, or aralkyl. The nucleophile component is selected from ##STR1## wherein A-F and A'-E' are carbon atoms or up to two hetero atoms, Y is H, alkyl, aryl, aralkyl, oxo or carboxy, X.sup.1 -X.sup.5 are H or various substituents. The cleavage may be induced by photolysis, solvolysis, reduction, rearrangement elimination, or oxidation. The process may be adapted to enzymatic synthesis and lends itself to C-terminal amidation of many types of peptides.

  提供了一种制备C-末端酰胺化肽（Peptide-NH.sub.2）的方法。在第一步中，底物组分与核苷酸组分在胰蛋白酶或羧肽酶的存在下反应，使用化合物NH.sub.2-R作为核苷酸，形成第一反应产物Peptide-NH-R。在第二步中，第一反应产物通过非酶化学裂解形成C-末端酰胺化产物Peptide-NH.sub.2。底物组分可从a）肽衍生物Peptide-X-Y中选择，其中X是氨基酸或肽残基，Y是OH，OMe或C-末端修饰，以及c）末端酯化肽Peptide-OR'，其中R'是烷基，芳基，杂芳基或芳基烷基。核苷酸组分可从##STR1##中选择，其中A-F和A'-E'是碳原子或多达两个杂原子，Y是H，烷基，芳基，芳基烷基，氧代或羧基，X.sup.1 -X.sup.5是H或各种取代基。裂解可以通过光解，溶剂裂解，还原，重排消除或氧化诱导。该过程可适应于酶促合成，并适用于许多类型的肽的C末端酰胺化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF C-TERMINALLY AMIDATED PEPTIDES
  申请人：BUCHARDT, Ole

  公开号：EP0548217B1

  公开（公告）日：1997-04-09