(3E,2S,4'R,5'R)-(tert-butyldimethylsilyl) 4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-yl ether | 844499-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,2S,4'R,5'R)-(tert-butyldimethylsilyl) 4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-yl ether
• 英文别名: [(E,2S)-4-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]but-3-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 844499-05-4
• 化学式: C₄₀H₄₉BO₅Si
• 分子量: 648.723
• InChiKey: FFZQRABPBZPJDN-VUGRNCDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,2S,4'R,5'R)-(tert-butyldimethylsilyl) 4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-yl ether 在 盐酸 、 丙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(R)-3-[(4R,5R)-4,5-Bis-(methoxy-diphenyl-methyl)-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl]-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二醇,1,4-二甲氧基-1,1,4,4-四苯基-,(2R,3R)- 、 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(1S)-1-甲基-2-炔丙基]氧代]- 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E,2S,4'R,5'R)-(tert-butyldimethylsilyl) 4-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-2-yl ether
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572

文献信息

• Microwave assisted synthesis of enantiomerically pure allylboronates
  作者：Vesna Cmrecki、Nils C. Eichenauer、Wolfgang Frey、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.100

  日期：2010.8

  Stable allylboronates with a stereogenic centre α to the boronic ester moiety represent versatile reagents for stereoselective synthesis of homoallylic alcohols. Use of microwave irradiation in desilylation and sigmatropic rearrangement reactions allows rapid synthesis of α-chiral allylboronates utilized in the highly diastereo- and enantioselective synthesis of (Z)-configured homoallylic α-hydroxy

  在硼酸酯部分上具有立体异构中心α的稳定的烯丙基硼酸酯代表用于立体选择性合成均烯丙基醇的通用试剂。通过在甲硅烷基化和σ重排反应中使用微波辐射，可以通过向乙醛酸乙酯中加成烯丙基来快速合成（Z）-构型均烯丙基α-羟基酯的高度非对映和对映选择性合成中使用的α-手性烯丙基硼酸酯。