(2R)-2-methyl-1-((4S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione | 88635-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R)-2-methyl-1-((4S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione
• 英文别名: (2R)-2-methyl-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butane-1,3-dione
• CAS: 88635-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: KLRWUKRCLFVLJI-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-methyl-1-((4S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione 在 镍 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[(2S,3R)-2-(1-Ethoxy-ethoxy)-4-((S)-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-2,3-dimethyl-4-oxo-butyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective addition of Et2AlCN to β-keto amides derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone

  摘要：

  The addition of Et2AlCN in the presence of ZnBr2 or Et2AlCl to 1,3-dicarbonyl compounds derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone, proceeds with high diastereoselectivity (94-98% de) and good chemical yields. This type of addition to chiral P-dicarbonyl substrates represents a new synthetic methodology leading to the formation of enantiomerically pure cyanohydrins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.07.004
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-methyl-1-((4S)-4-isopropyl-2-oxooxazolidin-3-yl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  手性酰亚胺烯醇化物的不对称酰化反应。第一种直接构建手性 β-二羰基合成子的方法

  摘要：

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  DOI：

  10.1021/ja00316a077

文献信息

• Oxidative asymmetric umpolung alkylation of Evans’ β-ketoimides using dialkylzinc nucleophiles
  作者：Tom A. Targel、Jayprakash N. Kumar、O. Svetlana Shneider、Sukanta Bar、Natalia Fridman、Shimon Maximenko、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c4ob02601b

  日期：——

  Umpolung alkylation of Evans’ auxiliary substituted β-ketoimides affords the diastereomerically pure products in yields ranging from 40 to 80%.

  埃文斯辅基取代的β-酮亚胺的反极化烷基化反应可获得对映纯度高的产物，收率在40%到80%之间。
• EVANS, D. A.;ENNIS, M. D.;LE, T.;MANDEL, N.;MANDEL, G., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1154-1156
  作者：EVANS, D. A.、ENNIS, M. D.、LE, T.、MANDEL, N.、MANDEL, G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric acylation reactions of chiral imide enolates. The first direct approach to the construction of chiral .beta.-dicarbonyl synthons
  作者：D. A. Evans、M. D. Ennis、T. Le、N. Mandel、G. Mandel

  DOI：10.1021/ja00316a077

  日期：1984.2

  Acylation de 2 propionimides chirales: isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 et methyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2

  酰化 2 propionimides 手性：isopropyl-4 propionyl-3 oxazolidone-2 etmethyl-4 phenyl-5 propionyl-3 oxazolidone-2
• Highly diastereoselective addition of Et2AlCN to β-keto amides derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  作者：Virginia Flores-Morales、Mario Fernández-Zertuche、Mario Ordóñez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.004

  日期：2003.9

  The addition of Et2AlCN in the presence of ZnBr2 or Et2AlCl to 1,3-dicarbonyl compounds derived from (S)-4-isopropyl-2-oxazolidinone, proceeds with high diastereoselectivity (94-98% de) and good chemical yields. This type of addition to chiral P-dicarbonyl substrates represents a new synthetic methodology leading to the formation of enantiomerically pure cyanohydrins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.