5-磺酰氯呋喃-3-甲酸乙酯 | 256373-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-磺酰氯呋喃-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-(氯磺酰基)-3-糠酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-(chlorosulfonyl)furan-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(chlorosulfonyl)-3-furoate；ethyl 5-chlorosulfonylfuran-3-carboxylate
• CAS: 256373-91-8
• 化学式: C₇H₇ClO₅S
• mdl: MFCD11109333
• 分子量: 238.649
• InChiKey: LEKOVVUPHAKDKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磺酰氯呋喃-3-甲酸乙酯 在 ammonium bicarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到ethyl 5-sulfamoylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-(1,2,3,5,6,7-Hexahydro-s-indacen-4-yl)-3-[4-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-furan-2-的新合成磺酰]脲，抗炎剂

  摘要：

  摘要 抗炎剂 1-(1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacen-4-yl)-3-[4-(1-hydroxy-1-methyl-描述了乙基)-呋喃-2-磺酰基]脲1。从 3-糠酸乙酯 2 开始制备磺酰胺 5。关键步骤是在二氯甲烷中用氯磺酸进行一锅磺酰化，然后形成吡啶盐并与五氯化磷反应以提供 2-（氯磺酰基）-4-糠酸乙酯 7。该磺酰氯用碳酸氢铵处理以形成磺酰胺 8，然后用过量的甲基氯化镁处理以提供 4-(1-羟基-1-甲基-乙基)-呋喃-2-磺酰胺 5。4-异氰酸根合-1， 2,3,5,6,7-六氢-s-吲哚16 由茚满分五步制备。

  DOI：

  10.1081/scc-120021029
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氟 在 氯磺酸 、 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 以80%的产率得到5-磺酰氯呋喃-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一系列酯取代的 NLRP3 炎症小体抑制剂的发现。

  摘要：

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的一个组成部分，参与促炎细胞因子的产生。各种外源性和内源性信号的异常激活可导致慢性、低度炎症。由于与大量未满足医疗需求的疾病有关，如阿尔茨海默病、帕金森病、关节炎和癌症，它作为药物靶点引起了极大的兴趣。迄今为止，尚未批准专门针对抑制 NLRP3 炎症小体的药物。在这项工作中，我们使用已知的 NLRP3 炎症小体抑制剂 CP-456,773（又名 CRID3 或 MCC 950）作为我们的起点，并进行了结构-活性关系 (SAR) 分析和随后的支架跳跃练习。44和45。据推测，酯部分充当高渗透性的递送载体，随后被羧酸酯酶水解为羧酸活性物质。这些分子与最先进的技术有很大不同，并在治疗 NLRP3 驱动的疾病方面提供了潜力，特别是在需要组织穿透的情况下。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127560

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019079119A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: wherein the variables shown in Formula AA can be as defined anywhere herein. Compounds AA are modulators of NLRP1 and/or NLRP3

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受的盐被描述：其中在公式AA中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。化合物AA是NLRP1和/或NLRP3的调节剂
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À L'ACTIVITÉ D'UN NLRP
  申请人：NOVARTIS INFLAMMASOME RES INC

  公开号：WO2020086728A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  In one aspect, compounds of Formula A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured (Formula A) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formula A can be as defined anywhere herein.

  在一个方面，公式A的化合物，或其药用可接受盐，被描述为（公式A）或其药用可接受盐，其中在公式A中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES ÉTATS ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017184624A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  In one aspect, compounds of Formulae (I) and (II), or pharmaceutically acceptable salts thereof, are featured; Formula (I), Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formulae (I) and (II) can be as defined anywhere herein.

  在一个方面，公式（I）和（II）的化合物，或其药用可接受的盐，被特征化；公式（I），公式（II）或其药用可接受的盐，其中在公式（I）和（II）中显示的变量可以在本文的任何地方定义。
• 磺酰胺类化合物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN109293537A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种具有磺酰胺类结构的化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或前药或溶剂化物。本发明的化合物通过抑制ATP‑柠檬酸裂解酶而用于肿瘤治疗。
• Synthesis of deuterium-labelled analogues of NLRP3 inflammasome inhibitor MCC950
  作者：Manohar Salla、Mark S. Butler、Nicholas L. Massey、Janet C. Reid、Matthew A. Cooper、Avril A.B. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.054

  日期：2018.2

  This study describes the syntheses of di, tetra and hexa deuterated analogues of the NOD-like receptor pyrin domain-containing protein 3 (NLRP3) inflammasome inhibitor MCC950. In di and tetra deuterated analogues, deuteriums were incorporated into the 1,2,3,5,6,7-hexahydro-s-indacene moiety, whereas in the hexa deuterated MCC950 deuteriums were incorporated into the 2-(furan-3-yl)propan-2-ol moiety

  本研究描述了 NOD 样受体含有蛋白 3 (NLRP3) 炎症小体抑制剂 MCC950 的二、四和六氘化类似物的合成。在二和四氘代类似物中，氘被掺入到 1,2,3,5,6,7-六氢-s - indacene 部分，而在六氘代 MCC950 中，氘被掺入到 2-(furan-3-yl )丙-2-醇部分。二氘化的 MCC950 类似物是由 4-amino-3,5,6,7-tetrahydro- s -indacen-1(2 H )-one 5合成的。从 5-bromo-2,3-dihydro-1 H -inden-1-one 9开始，通过 10 个化学步骤合成了四氘代类似物，而六氘代类似物是在四个化学步骤中合成的，从 3-糠酸乙酯24 开始。所有化合物都表现出与 MCC950 相似的活性 (IC 50  = 8 nM)。这些氘代类似物可用作来自体内研究的生物样品的 LC-MS 分析中的内标。