5-磺酰氯呋喃-2-甲酸 | 80466-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-磺酰氯呋喃-2-甲酸
• 英文名称: 5-(chlorosulfonyl)furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chlorsulfonyl-furan-2-carbonsaeure；5-chlorosulfonylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 80466-76-8
• 化学式: C₅H₃ClO₅S
• mdl: MFCD11870157
• 分子量: 210.595
• InChiKey: WVFYXOXRJDCQRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磺酰氯呋喃-2-甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5-((4-phenylpiperidin-1-yl)sulfonyl)furan-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  USP5抑制剂的构效关系

  摘要：

  USP5 是一种去泛素化酶，与包括癌症在内的一系列疾病有关，但迄今为止尚未报道过靶向 USP5 的化学探针。在这里，我们展示了一个化学系列的进展，该系列占据 USP5 的一个特征不佳的锌指泛素结合域 (ZnF-UBD) 的 C 端泛素结合位点，并竞争性地抑制酶的催化活性。探索结构-活性关系，辅以结合多个配体的 ZnF-UBD 的晶体学表征，鉴定出64 种，其与 USP5 ZnF-UBD 结合，K D为 2.8 μM，对九种蛋白质具有选择性包含结构相似的 ZnF-UBD 结构域。64在体外试验中抑制双泛素底物的 USP5 催化裂解。这项研究为发现描述细胞中 USP5 功能的化学探针提供了化学和结构框架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00889
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 在 chlorosulphuric acid 作用下， 生成 5-磺酰氯呋喃-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  US2623050

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Benzimidazole derivatives useful as CB-1 inverse agonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10118900B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  The present invention is directed to benzimidazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物、含有苯并咪唑衍生物的药物组合物及其在治疗由 CB-1 受体介导的紊乱和病症中的用途；更具体地说，是在治疗对 CB-1 受体的反向激动有反应的紊乱和病症中的用途。更具体地说，本发明的化合物可用于治疗代谢紊乱。
• Second Generation Tetrahydroquinoline-Based Protein Farnesyltransferase Inhibitors as Antimalarials
  作者：Pravin Bendale、Srinivas Olepu、Praveen Kumar Suryadevara、Vivek Bulbule、Kasey Rivas、Laxman Nallan、Brian Smart、Kohei Yokoyama、Sudha Ankala、Prakash Rao Pendyala、David Floyd、Louis J. Lombardo、David K. Williams、Frederick S. Buckner、Debopam Chakrabarti、Christophe L. M. J. Verlinde、Wesley C. Van Voorhis、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm0703340

  日期：2007.9.1

  Substituted tetrahydroquinolines (THQs) have been previously identified as inhibitors of mammalian protein farnesyltransferase (PFT). Previously we showed that blocking PFT in the malaria parasite led to cell death and that THQ-based inhibitors are the most potent among several structural classes of PFT inhibitors (PFTIs). We have prepared 266 THQ-based PFTIs and discovered several compounds that inhibit the malarial enzyme in the sub- to low-nanomolar range and that block the growth of the parasite (P. falciparum) in the lownanomolar ran-e. This body of structure- activity data can be rationalized in most cases by consideration of the X-ray structure of one of the THQs bound to mammalian PFT together with a homology structural model of the malarial enzyme. The results of this study provide the basis for selection of antimalarial PFTIs for further evaluation in preclinical drug discovery assays.
• Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Fred J.; Yung, Kin-Man, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 997 - 1006
  作者：Cremlyn, Richard J.、Swinbourne, Fred J.、Yung, Kin-Man

  DOI：——

  日期：——
• US2623050
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS CB-1 INVERSE AGONISTS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170057925A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention is directed to indazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, use in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.